495604

Okadaic acid

from Prorocentrum sp., ≥95% (HPLC), solid (glassy), protein phosphatase 1 inhibitor, Calbiochem

• Synonym(e): Okadainsäure, Prorocentrum sp., OS
• Empirische Formel (Hill-System): C₄₄H₆₈O₁₃
• CAS-Nummer: 78111-17-8
• Molekulargewicht: 805.00
• MDL-Nummer: MFCD00083455
• UNSPSC-Code: 12352106
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• product name: Okadainsäure, Prorocentrum sp., Okadaic Acid, CAS 78111-17-8, is a highly potent inhibitor of protein phosphatase 1 (IC₅₀ = 10-15 nM) and 2A (IC₅₀ = 0.1 nM).
• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: solid (glassy)
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze; protect from light
• Farbe: colorless
• Löslichkeit: DMF: soluble; chloroform: soluble; ethanol: soluble; methanol: soluble
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: −20°C
• InChI: 1S/C44H68O13/c1-25-21-34(55-44(23-25)35(46)12-11-31(54-44)24-41(6,50)40(48)49)26(2)9-10-30-14-18-43(53-30)19-15-33-39(57-43)36(47)29(5)38(52-33)32(45)22-28(4)37-27(3)13-17-42(56-37)16-7-8-20-51-42/h9-10,23,26-28,30-39,45-47,50H,5,7-8,11-22,24H2,1-4,6H3,(H,48,49)/b10-9+/t26-,27-,28+,30+,31+,32+,33-,34+,35-,36-,37?,38+,39?,41-,42+,43-,44-/m1/s1
• InChIKey: QNDVLZJODHBUFM-AAWJMCDUSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Ein Ionophor-ähnliches Polyether-Derivat einer C₃₈-Fettsäureverbindung mit tumorfördernden Eigenschaften. Ein potenter Inhibitor von Proteinphosphatase 1 (IC₅₀ = 10-15 nM) und Proteinphosphatase 2A (IC₅₀ = 0,1 nM). Wirkt sich nicht auf die Aktivität von Tyrosinphosphatasen, alkalischen Phosphatasen oder sauren Phosphatasen aus. Nützlich für die Erforschung von Proteinphosphatasen in Zellextrakten wie auch in intakten Zellen. Induziert die Apoptose in humanen Mammakarzinomzellen (MB-231 und MCF-7) und in myeloischen Zellen, hemmt jedoch die Glukokortikoid-induzierte Apoptose in T-Zell-Hybridomen. Hat ausgeprägte kontrahierende Wirkungen auf die glatte und die Herzmuskulatur. Gilt als eine Ursache von diarrhöischen Muschelvergiftungen. Eine 250-µ;M-Lösung (25 µ;g/124 µ;l) von Okadainsäure (Kat.-Nr. <;A href="https://./?[islink]ViewProductDetail-BySKU&;#124;&;#124;SKU&;#124;EMD_BIO-495609&;#124;[/islink]">;495609<;/A>;) in DMSO ist ebenfalls erhältlich.

Ein Ionophor-ähnliches Polyether-Derivat einer C₃₈-Fettsäureverbindung, die aus Dinoflagellaten, die sich von dem Meeresschwamm Halinchrondria okadai ernährt haben, isoliert wurde. Es ist ein potenter, nicht konkurrierender, reversibler Inhibitor der Serin/Threonin-spezifischen Phosphatasen 1 (PP1, IC₅₀ = 10–15 nM, Skelettmuskulatur des Kaninchens, katalytische Untereinheit) und 2A (PP2A, IC₅₀ = 0,1 nM, Skelettmuskulatur des Kaninchens, katalytische Untereinheit). Es wirkt nur minimal auf Proteinphosphatase 2B (IC₅₀ = 5 µ;M), ein von Ca²⁺/Calmodulin abhängiges Enzym, und überhaupt nicht auf PP2C, ein von Mg²⁺ abhängiges Enzym. Okadainsäure hat keine signifikante Wirkung auf die Aktivitäten von Tyrosinphosphatasen, alkalischer Phosphatase, saurer Phosphatase und Inositol-Trisphosphatase. Sie ist außerdem ein Tumorpromotor des Nicht-Phorbolester-Typs auf der Haut von Mäusen. Nützlich für die Erforschung von Proteinphosphatasen und PP1/PP2A in Zellextrakten wie auch in intakten Zellen. Induziert die Apoptose bei humanem Mammakarzinom (MB-231 und MCF-7) und bei myeloischen Zellen, hemmt jedoch die Glukokortikoid-induzierte Apoptose bei T-Zell-Hybridomen. Hat eine ausgeprägte kontrahierende Wirkung auf die glatte und die Herzmuskulatur. Gilt als eine Ursache von diarrhöischen Muschelvergiftungen.

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
Proteinphosphatase

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: nein

Zellpermeabel: nein

Ziel-IC₅₀: 10-15 nM bzw. 0,1 nM gegen Proteinphosphatase 1 bzw. Proteinphosphatase 2A

Verpackung

Verpackt unter inertem Gas

Warnhinweis

Toxizität: Toxisch (F)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 1 Monat haltbar.

Sonstige Hinweise

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Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H301 + H311 + H331,H315
• P-Sätze: P261 - P264 - P280 - P301 + P310 - P302 + P352 + P312 - P304 + P340 + P311
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Skin Irrit. 2
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable