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Merck

D0260

N6,2′-O-Dibutyryladenosin 3′,5′-zyklisches Monophosphat Natriumsalz Monohydrat

≥97% (HPLC), PKA activator, powder

Synonym(e):

Bucladesin Natrium-Kaliumsalz, Dibutyryl cAMP Natriumsalz, Dibutyryl zyklisches AMP Natriumsalz

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Über diesen Artikel

Lineare Formel:
C18H23N5O8PNa
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
491.37
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
41106305
EC Number:
241-059-4
MDL number:
Assay:
≥97% (HPLC)
Form:
powder
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Produktname

N6,2′-O-Dibutyryladenosin 3′,5′-zyklisches Monophosphat Natriumsalz Monohydrat, ≥97% (HPLC), powder

Quality Segment

assay

≥97% (HPLC)

form

powder

impurities

≤0.5% cyclic AMP and 2′-O-monobutyryl-cyclic AMP, ≤3% N6-monobutyryl-cyclic AMP

color

white

solubility

H2O: 100 mg/mL

storage temp.

−20°C

SMILES string

[Na+].CCCC(=O)Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@@H]4COP([O-])(=O)O[C@H]4[C@H]3OC(=O)CCC

InChI

1S/C18H24N5O8P.Na/c1-3-5-11(24)22-16-13-17(20-8-19-16)23(9-21-13)18-15(30-12(25)6-4-2)14-10(29-18)7-28-32(26,27)31-14;/h8-10,14-15,18H,3-7H2,1-2H3,(H,26,27)(H,19,20,22,24);/q;+1/p-1/t10-,14-,15-,18-;/m1./s1

InChI key

KRBZRVBLIUDQNG-JBVYASIDSA-M

General description

Dibutyryl-cyclisches-Adenosin-Monophosphat (cAMP) simuliert die Aktivität des endogenen cAMP.Es ist lipophil, weist dadurch eine höhere Zelldurchlässigkeit auf und hat eine höhereHydrolyseresistenz gegenüber cAMP-Phosphodiesterase. Dibutyryl cAMPhemmt Phosphodiesterasen und spielt eine wichtige Rolle als Sonde inSignaltransduktionswegen.

Application

Es wird als Bestandteil des Differenzierungsmediums verwendet, um eine Differenzierungdopaminerger Neuronen aus Vorläuferzellen der Bodenplatte zu induzieren. Es wird außerdemalsSupplement in DMEM/ F12 verwendet, um neuronale Zellen aus humanen pluripotenten Stammzellen zu kultivieren.
N6,2′-O-Dibutyryladenosin 3′,5′-zyklisches Monophosphatnatriumsalz wurde verwendet:
  • als Kulturmediumzusatz für die Differenzierung von Neuralleisten-Stammzellen (NCSCs)
  • als eine Komponente des Auftaumediums für kryokonservierte aus menschlichen iPSC (induzierte pluripotente Stammzellen) gewonnenen Neuronen
  • in serumfreiem Dulbeccos modifiziertem Eagle-Medium (DMEM), um die Differenzierung von Astrozyten zu induzieren

Biochem/physiol Actions

Zellpermeables cAMP-Analogon, das cAMP-abhängige Proteinkinase (PKA) aktiviert.

Features and Benefits

Dieser Wirkstoff ist ein wichtiges Produkt für die Erforschung zyklischer Nukleotide. Klicken Sie bitte hier, um weitere zyklische Nukleotidprodukte zu entdecken. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

Disclaimer

Verliert die 2′-O-Butyryl-Gruppe bei pH 8,5


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Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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Analysenzertifikate (COA)

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