344270
Forskolin
from Coleus forskohlii, ≥99% (HPLC), crystalline solid, positive inotropic agent, Calbiochem
Synonym(e):
Forskolin, Coleus forskohlii, 7β-Acetoxy-8,13-Epoxy-1α,6β,9α-Trihydroxy-Labd-14-en-11-on, Colforsin
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About This Item
Empirische Formel (Hill-System):
C22H34O7
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
410.50
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.77
Empfohlene Produkte
product name
Forskolin, Coleus forskohlii,
Assay
≥99% (HPLC)
Qualitätsniveau
Form
crystalline solid
Hersteller/Markenname
Calbiochem®
Lagerbedingungen
OK to freeze
Farbe
white to off-white
Löslichkeit
DMSO: 5 mg/mL
Versandbedingung
ambient
Lagertemp.
10-30°C
InChI
1S/C22H34O7/c1-8-19(5)11-14(25)22(27)20(6)13(24)9-10-18(3,4)16(20)15(26)17(28-12(2)23)21(22,7)29-19/h8,13,15-17,24,26-27H,1,9-11H2,2-7H3/t13-,15-,16-,17-,19-,20-,21+,22-/m0/s1
InChIKey
OHCQJHSOBUTRHG-KGGHGJDLSA-N
Allgemeine Beschreibung
Das wichtige zellpermeable Diterpen, isoliert aus der indischen Pflanze Coleus forskohlii. Fungiert in niedriger Dosis als positiver inotroper Wirkstoff. Fungiert in höheren Dosen aufgrund seiner Wirkung als glattes Muskelrelaxans als blutdrucksenkender und gefäßerweiternder Wirkstoff. Bei den effektiven Dosen wurden keine erheblichen Nebenwirkungen beobachtet. Die pharmakologischen Aktivitäten von Forskolin sind auf seine Aktivierung von Adenylatcyclase (EC50 = 4 µ;M) zurückzuführen, was zu gesteigerten cAMP-Werten führt. Der präzise Mechanismus der positiven inotropen Wirkung von Forskolin ist unbekannt, könnte jedoch mit einem cAMP-abhängigen Anstieg der Na+-Durchlässigkeit zusammenhängen, der zu einer indirekten Verstärkung der Ca2+-Freisetzung führt. Hemmt die MAP-Kinase in Ratten-Nieren-Mesangiumzellen (IC50 = 25 µ;M). Fungiert zudem als Hh-Signalweg-Antagonist. Induziert nachweislich Apoptose in zerebellären Granularzellen und ruhenden menschlichen B-Lymphozyten.
Ein kardioaktives Diterpen, isoliert aus der indischen Pflanze Coleus forskohlii. Fungiert in niedriger Dosis als positiver inotroper Wirkstoff in Hunden, Katzen, normalen sowie spontan hypertensiven Ratten und isolierten Meerschweinchenherzen. Fungiert in höheren Dosen aufgrund seiner Wirkung als glattes Muskelrelaxans als blutdrucksenkender und gefäßerweiternder Wirkstoff. Bei den effektiven Dosen wurden keine erheblichen Nebenwirkungen beobachtet. Schneller und reversibler Aktivator von Adenylatcyclase (EC50 = 4 µ;M) in Membranen und intakten Zellen. Wirkt sich nicht auf die Aktivität von Guanylatcyclase oder zyklischer Nukleotid-Phosphodiesterasen aus. Der präzise Mechanismus der positiven inotropen Wirkung von Forskolin′; ist unbekannt, könnte jedoch mit einem cAMP-abhängigen Anstieg der Na+-Durchlässigkeit zusammenhängen, der zu einer indirekten Verstärkung der Ca2+-Freisetzung führt. Hemmt die MAP-Kinase in Ratten-Nieren-Mesangiumzellen (IC50 = 25 µ;M). Fungiert zudem als Hh-Signalweg-Antagonist. Induziert nachweislich Apoptose in zerebellären Granularzellen und ruhenden menschlichen B-Lymphozyten.
Biochem./physiol. Wirkung
Produkt konkurriert nicht mit ATP.
Reversibel: nein
Zellpermeabel: ja
Ziel-IC50: 25 µ;M zur Hemmung der MAP-Kinase in Ratten-Nieren-Mesangiumzellen; EC50 = 4 µ;M zur Aktivierung von Adenylatcyclase
Vorsicht
Ethanol hemmt nachweislich die Forskolin-vermittelte Aktivierung von Adenylatcyclase. DMSO ist das empfohlene Lösungsmittel; bei einer endgültigen DMSO-Konzentration von ≤;5 % kommt es nur zu geringer Hemmung der Adenylatcyclase-Aktivierung.
Warnhinweis
Toxizität: Gesundheitsschädlich (C)
Rekonstituierung
Nach der Rekonstitution im Kühlschrank aufbewahren (bei 4 °;C). DMSO-Stammlösungen sind bei 4 °;C bis zu 4 Monate haltbar.
Sonstige Hinweise
D′;Orazio, J.A., et al. 2006. Nature443, 340.
Noveen, A., et al. 1996. Biochem. Biophys. Res. Commun.219, 180.
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Lomo, J., et al. 1995. J. Immunol.154, 1634.
Uneyama, H., et al. 1993. J. Biol. Chem.268, 168.
Laurenza, A., et al. 1989. Trends Pharmacol. Sci.10, 442.
Adashi, E.Y., and Resnick, C.E. 1986. J. Cell. Biochem.31, 217.
Seamon, K.B., and Daly, J.W. 1986. Adv. Cyclic Nucleotide Protein Phosphorylation Res.20, 1.
Huang, R., et al. 1982. Cyclic Nucleotide Res.8, 385.
Metzger, H., and Lindner, E. 1981. IRCS Med. Sci. Biochem. Cardiovasc. System Pharmacol.9, 99.
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Metzger, H., and Lindner, E. 1981. IRCS Med. Sci. Biochem. Cardiovasc. System Pharmacol.9, 99.
Rechtliche Hinweise
CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany
Signalwort
Warning
H-Sätze
Gefahreneinstufungen
Acute Tox. 4 Dermal
Lagerklassenschlüssel
11 - Combustible Solids
WGK
WGK 3
Analysenzertifikate (COA)
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