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Cyclosporin A, Tolypocladium inflatum

Cyclosporin A, CAS 59865-13-3, is an immunosuppressant that induces apoptosis in rat thymocytes and in the murine B cell lymphoma cell line, WEH1-231. Induces cardiomyocytes formation from ESCs.

• Synonym(e): Cyclosporin A, Tolypocladium inflatum
• Empirische Formel (Hill-System): C₆₂H₁₁₁N₁₁O₁₂
• CAS-Nummer: 59865-13-3
• Molekulargewicht: 1202.61
• MDL-Nummer: MFCD00274558
• UNSPSC-Code: 12352200

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥97% dry basis
• Form: solid
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze
• Farbe: white to off-white
• Löslichkeit: DMSO: 25 mg/mL; chloroform: soluble; ethanol: soluble; methanol: soluble
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: 2-8°C
• InChI: 1S/C62H111N11O12/c1-25-27-28-40(15)52(75)51-56(79)65-43(26-2)58(81)67(18)33-48(74)68(19)44(29-34(3)4)55(78)66-49(38(11)12)61(84)69(20)45(30-35(5)6)54(77)63-41(16)53(76)64-42(17)57(80)70(21)46(31-36(7)8)59(82)71(22)47(32-37(9)10)60(83)72(23)50(39(13)14)62(85)73(51)24/h25,27,34-47,49-52,75H,26,28-33H2,1-24H3,(H,63,77)(H,64,76)(H,65,79)(H,66,78)/b27-25+
• InChIKey: PMATZTZNYRCHOR-IMVLJIQESA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Dieser Stoff ist ein nichtpolares zyklisches Oligopeptid mit immunsuppressiver Aktivität. Wirkt vermutlich über Interaktion mit dem intrazellulärem Protein Cyclophilin. Der Cyclophilin-Cyclosporin-A-Komplex ist ein starker Inhibitor der Proteinphosphatase-Aktivität von Calcineurin (Proteinphosphatase 2B, PP2B). Induziert Apoptose in Rat-Thymozyten und der murinen B-Zell-Lymphom-Zelllinie WEHI-231; verhindert jedoch Anti-IgM- und Ionomycin-induzierte Apoptose in BLB-Zelllinien. Hemmt die Stickstoffmonoxidsynthese, die von Interleukin 1α;, Lipopolysacchariden und TNFα; induziert wird. Induziert die Bildung von Kardiomyozyten aus embryonalen Stammzellen.

Zyklisches Oligopeptid mit immunsuppressiven Eigenschaften. Induziert Apoptose in Rat-Thymozyten und der murinen B-Zell-Lymphom-Zelllinie WEH1-231. Behindert jedoch Anti-IgM- und Ionomycin-induzierte Apoptose in BLB-Zelllinien. Der Komplex aus Cyclosporin A und Cyclophilin hemmt die Proteinphosphatase 2B mit nanomolarer Affinität. Hemmt die Stickstoffmonoxidsynthese, die von Interleukin-1α;, Lipopolysacchariden und TNF-α; induziert wird. Induziert die Bildung von Kardiomyozyten aus embryonalen Stammzellen.

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
NOS, induziert von Interleukin-1α;

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: nein

Zellpermeabel: nein

Warnhinweis

Toxizität: Karzinogen/Teratogen (D)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 3 Monate haltbar.

Sonstige Hinweise

Yan, P., et al. 2008. Biochem. Biophys. Res. Commun.in press.
Hattori, Y., and Naranishi, N. 1995. Cell Immunol.165, 7.
Marumo, T., et al. 1995. Hypertension25, 764.
Crabtree, G.R., and Clipstone, N.A. 1994. Annu. Rev. Biochem.63, 1045.
Gottschalk, A.R., et al. 1994. Proc. Natl. Acad. Sci. USA91, 7350.
Montague, J.W., et al. 1994. J. Biol. Chem.269, 18877.
Fast, D.J., et al. 1993. J.Interferon Res. 13, 235.
Liu, J. 1993. Trends Pharmacol. Sci. 14, 182.
Fruman, D.A., et al. 1992. Proc. Natl. Acad. Sci. USA89, 3686.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H302,H350,H360FD
• P-Sätze: P202 - P264 - P280 - P301 + P312 - P308 + P313 - P405
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Repr. 1B
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3