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Merck

860061C

Avanti

Eier-SM

Avanti Research - A Croda Brand

Synonym(e):

16:0 SM; Hexadecanoyl-Sphingomyelin; N-Hexadecanoyl-D-erythro-sphingosylphosphorylcholin; N-(Hexadecanoyl)-sphing-4-enin-1-phosphocholin

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About This Item

CAS-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352211
NACRES:
NA.25

Beschreibung

Sphingomyelin (Egg, Chicken), chloroform

Assay

>99% (TLC)

Form

liquid

Verpackung

pkg of 1 × 2.5 mL (860061C-25mg)
pkg of 2 × 20 mL (860061C-1g)
pkg of 2 × 4 mL (860061C-200mg)

Hersteller/Markenname

Avanti Research - A Croda Brand

Konzentration

10 mg/mL (860061C-25mg)
25 mg/mL (860061C-1g)
25 mg/mL (860061C-200mg)

Lipid-Typ

sphingolipids

Versandbedingung

dry ice

Lagertemp.

−20°C

InChI

1S/C39H79N2O6P/c1-6-8-10-12-14-16-18-20-22-24-26-28-30-32-38(42)37(36-47-48(44,45)46-35-34-41(3,4)5)40-39(43)33-31-29-27-25-23-21-19-17-15-13-11-9-7-2/h30,32,37-38,42H,6-29,31,33-36H2,1-5H3,(H-,40,43,44,45)/b32-30+/t37-,38+/m0/s1

InChIKey

RWKUXQNLWDTSLO-GWQJGLRPSA-N

Verwandte Kategorien

Allgemeine Beschreibung

Als ein Hauptbestandteil von Zellmembranen kommt Sphingomyelin in den Membranen von Nervenzellen (in den Myelinscheiden) und Erythrozyten in besonders hohen Konzentrationen vor. Früher wurde angenommen, dass es durch intermolekulare Wechselwirkungen, die durch die 2-Amidgruppe, die 3-Hydroxygruppe und die 4,5-Trans-Doppelbindung der Sphingoidbase vermittelt werden, lediglich eine strukturelle Rolle spielt, ähnlich wie die Funktion von Phosphatidylcholin. Heute weiß man jedoch, dass Sphingomyelin eine hohe Affinität für Cholesterin aufweist und dass diese beiden Lipide in einer ungeordneten Flüssigphase eng in geordnete Flüssigdomänen gepackt werden, um Lipid Rafts zu bilden. Es wird angenommen, dass diese Membranmikrodomänen als Signalplattformen fungieren, um die Lokalisierung und Wechselwirkungen von Proteinen zu regulieren. Aber Sphingomyelin beeinflusst die Signalisierung nicht nur als Komponente von Lipid Rafts, es ist auch ein Vorläufer von Ceramiden und anderen Sphingolipidmetaboliten, die den Sphingomyelinzyklus oder das Sphingolipidnetzwerk umfassen.
Sphingomyelin und verwandte Lipide

Anwendung

Eier-SM eignet sich für folgende Verwendung:
  • zur Aufbereitung von Liposomen
  • zur Synthese von Dihydrosphingomyelin (dhSM)
  • für den Sphingomyelin-Assay

Verpackung

30-ml-Braunglasflasche mit schmaler Mündung und Schraubkappe (860061C-1g)
Versiegelte 5-ml-Klarglas-Ampulle (860061C-200mg)
Versiegelte 5-ml-Klarglas-Ampulle (860061C-25mg)

Rechtliche Hinweise

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Piktogramme

Skull and crossbonesHealth hazard

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 1 - STOT SE 3

Zielorgane

Central nervous system, Liver,Kidney

Lagerklassenschlüssel

6.1D - Non-combustible acute toxic Cat.3 / toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

does not flash

Flammpunkt (°C)

does not flash


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