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Merck

V3700

Sigma-Aldrich

Divinylsulfon

contains hydroquinone as inhibitor, ≥96%

Synonym(e):

Vinylsulfon

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About This Item

Lineare Formel:
(CH2=CH)2SO2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
118.15
Beilstein:
1071329
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12162002
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.23

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Qualitätsniveau

Assay

≥96%

Enthält

hydroquinone as inhibitor

Brechungsindex

n20/D 1.476 (lit.)

bp

234 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

−26 °C (lit.)

Dichte

1.177 g/mL at 25 °C (lit.)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

C=CS(=O)(=O)C=C

InChI

1S/C4H6O2S/c1-3-7(5,6)4-2/h3-4H,1-2H2

InChIKey

AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N

Angaben zum Gen

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Allgemeine Beschreibung

Divinylsulfon ist eine hochreaktive chemische Verbindung aufgrund der Anwesenheit von zwei Vinylgruppen, die es zu einem wirksamen Vernetzungsmittel und einer bifunktionalen reaktiven Verbindung machen. Es wird bei der Herstellung von Hydrogelen, Harzen und anderen Polymermaterialien verwendet. Die daraus resultierenden quervernetzten Polymere weisen eine verbesserte mechanische Festigkeit, Stabilität und Unlöslichkeit in Lösungsmitteln auf.

Anwendung

Anwendungsgebiete von Divinylsulfon:
  • Vernetzungsmittel zur Synthese von Hyaluronsäure-Hydrogelen mit Divinylsulfon-Vernetzung für spezifische biomedizinische Anwendungen wie Gewebetechnik oder Arzneimittelabgabe.
  • Vernetzungsmittel zur Entwicklung des leitenden Polymerfilms mit MXene-Schichten. Diese Vernetzung kann die mechanischen Eigenschaften und Stabilität der Verbundfolie verbessern.
Hyaluronsäure (HA), vernetzt mit DVS, bildet Hydrogele.
DVS und seine mono- und di-substituierten Derivate sind nützliche Ausgangsstoffe für die Herstellung von Thiomorphin-1,1-dioxiden und anderen synthetisch wichtigen Makro- und Heterozyklen.
DVS kann als Schrumpfschutz von Baumwolle verwendet werden, indem diese mit Cellulose vernetzt wird.

Piktogramme

Skull and crossbonesCorrosion

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

215.6 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

102 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Tobias Käppler et al.
Biotechnology and bioengineering, 102(2), 535-545 (2008-08-30)
A new approach for in situ product removal from bioreactors is presented in which high-gradient magnetic separation is used. This separation process was used for the adsorptive removal of proteases secreted by Bacillus licheniformis. Small, non-porous bacitracin linked magnetic adsorbents
Stereocontrolled creation of all-carbon quaternary stereocenters by organocatalytic conjugate addition of oxindoles to vinyl sulfone.
Qiang Zhu et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 49(42), 7753-7756 (2010-09-08)
Adrien Quintard et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 47(25), 7212-7214 (2011-05-24)
An unprecedented intermolecular iminium/enamine Michael addition on enals has been developed by taking advantage of the high reactivity of vinyl sulfones. This powerful organocascade allows for the rapid construction of attractive synthons in high enantioselectivities (typically 99% ee).
Ren-Jie Song et al.
The Journal of organic chemistry, 76(3), 1001-1004 (2011-01-12)
A new, selective method for the synthesis of (E)-vinyl sulfones is presence by palladium-catalyzed C-S bond cleavage/conjugate addition. In the presence of Pd(OAc)(2) and DMEDA (N(1),N(2)-dimethylethane-1,2-diamine), 1,2-bis(phenylsulfonyl)ethane underwent the C-S bond cleavage, followed by conjugate addition to numerous electron-deficient alkynes
Arthur Yu et al.
Langmuir : the ACS journal of surfaces and colloids, 28(30), 11265-11273 (2012-06-20)
Paper-based analytical devices are the subject of growing interest for the development of low-cost point-of-care diagnostics, environmental monitoring technologies, and research tools for limited-resource settings. However, there are limited chemistries available for the conjugation of biomolecules to cellulose for use

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

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    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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