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B81255

Sigma-Aldrich

N-Bromsuccinimid

99%, for peptide synthesis, ReagentPlus®

Synonym(e):

NBS

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C4H4BrNO2
CAS-Nummer:
128-08-5
Molekulargewicht:
177.98
Beilstein:
113916
EG-Nummer:
204-877-2
MDL-Nummer:
MFCD00005510
UNSPSC-Code:
12352101
PubChem Substanz-ID:
57653959
NACRES:
NA.22
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.

Produktbezeichnung

N-Bromsuccinimid, ReagentPlus®, 99%

Qualitätsniveau

200

Produktlinie

ReagentPlus®

Assay

99%

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

175-180 °C (dec.) (lit.)

Anwendung(en)

peptide synthesis

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

BrN1C(=O)CCC1=O

InChI

1S/C4H4BrNO2/c5-6-3(7)1-2-4(6)8/h1-2H2

InChIKey

PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

N-Bromsuccinimid (NBS) ist eine organische Verbindung, die verbreitet als Bromierungsmittel in der organischen Synthese eingesetzt wird. Es ist eine praktische Quelle von Bromidradikalen. Es wird bei der Radikalbromierung von allylischen und benzylischen Positionen eingesetzt. Darüber hinaus wird NBS auch als Reagens in der elektrophilen Addition und elektrophilen Substitution in der organischen Chemie eingesetzt.

Anwendung

N-Bromsuccinimid kann als Reagens für Folgendes verwendet werden:      
  • Wohl-Ziegler-Reaktion (Bromierung an allylischen Positionen durch einen Radikalweg).      
  • Synthese von Benzilen und aliphatischen 1,2-Diketonen aus Hydrobenzoinen und 1,2-Diolen in Gegenwart von CCl4 als Lösungsmittel.      
  • Herstellung von tricyclischen Azepino[4,5-b]indolen aus Indol-β-enaminoestern oder β-Enaminonen mittels Pictet-Spengler-Cyclisierung.
  • Synthese von Acylsilanen mittels oxidativer Hydrolyse von 2-Silyl-1,3-dithianen.

Vielseitiges Bromierungsmittel. Für die Oxidation von Tryptophan, auch wenn Tyrosin-, Histidin- und Methioninrückstände zu einem geringeren Grad oxidieren können. Wird auch für die Modifizierung von ribosomalen Sulfhydrylgruppen verwendet.

Leistungsmerkmale und Vorteile

NBS ist ein einfacher und sicherer zu handhabendes Bromierungsmittel als Brom.

Rechtliche Hinweise

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Aquatic Acute 1 - Eye Irrit. 2 - Met. Corr. 1 - Muta. 2 - Ox. Sol. 3 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1B

Lagerklassenschlüssel

5.1B - Oxidizing hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Hier finden Sie alle aktuellen Versionen:

Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
0000405805
0000398203
0000403097
0000398158
0000389291

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      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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