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Merck

905240

Sigma-Aldrich

(R,R,R)-SPIRAP

≥95%

Synonym(e):

((1R,3R,3′R)-3,3′-diethyl-3H,3′H-1,1′-spirobi[isobenzofuran]-7,7′-diyl)bis(diphenylphosphane), (R)-CrabPhos

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C43H38O2P2
Molekulargewicht:
648.71
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12161600
NACRES:
NA.22

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Assay

≥95%

Form

powder or crystals

Eignung der Reaktion

reagent type: ligand
reaction type: Asymmetric synthesis

mp (Schmelzpunkt)

226-228 °C

SMILES String

CC[C@@H](O1)C2=C([C@@]1(O[C@@H]3CC)C4=C3C=CC=C4P(C5=CC=CC=C5)C6=CC=CC=C6)C(P(C7=CC=CC=C7)C8=CC=CC=C8)=CC=C2

InChI

1S/C43H38O2P2/c1-3-37-35-27-17-29-39(46(31-19-9-5-10-20-31)32-21-11-6-12-22-32)41(35)43(44-37)42-36(38(4-2)45-43)28-18-30-40(42)47(33-23-13-7-14-24-33)34-25-15-8-16-26-34/h5-30,37-38H,3-4H2,1-2H3/t37-,38-,43-/m1/s1

InChIKey

PRORVWYPBRMLLA-FFUXEPPCSA-N

Anwendung

(R,R,R)-SPIRAP is a chiral C2-symmetric spiroketal-containing ligand developed in the Nagorny lab for asymmetric catalysis. It can be used in variety of stereoselective transformations, including: Ir-catalyzed hydroarylation, Pd-catalyzed allylic alkylation, Pd-catalyzed Heck couplings, and Rh-catalyzed hydrogenation.[1]

Product can be used with our benchtop hydrogen generator, H-Genie Lite (Z744083)

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Design, Synthesis, and Application of Chiral C2-Symmetric Spiroketal-Containing Ligands in Transition-Metal Catalysis.
Arguelles AJ, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 57(19), 5325-5329 (2018)
Alonso J Argüelles et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 57(19), 5325-5329 (2018-02-24)
We present an expedient and economical route to a new spiroketal-based C2 -symmetric chiral scaffold, termed SPIROL. Based on this spirocyclic scaffold, several chiral ligands were generated. These ligands were successfully employed in an array of stereoselective transformations, including in

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