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Merck

86872

Sigma-Aldrich

Tetrabutylammoniumfluorid Trihydrat

≥97.0% (NT)

Synonym(e):

TBAF

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
[CH3(CH2)3]4NF · 3H2O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
315.51
Beilstein:
3761900
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352107
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

≥97.0% (NT)

Form

crystals

mp (Schmelzpunkt)

62-63 °C (lit.)

SMILES String

O.O.O.[F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C16H36N.FH.3H2O/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;;;;/h5-16H2,1-4H3;1H;3*1H2/q+1;;;;/p-1

InChIKey

VEPTXBCIDSFGBF-UHFFFAOYSA-M

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Allgemeine Beschreibung

Tetrabutylammonium fluoride trihydrate is a mild base used in reactions like aldol-type condensation reactions, Michael-type reactions, ring-opening reactions. Its is also used as a promoter in cross-coupling reactions and cyclization of carbocycles and heterocycles.

Anwendung

Reactant for:
Preparation of deprotecting agents in preparation of cellulose derivatives
Synthesis of lipophilic peptides for DNA transfections in vivo
Dehydrobromination reactions
Tetrabutylammonium fluoride trihydrate can be used as a base:
  • For the dehydrobromination of vinyl bromides to terminal acetylenes.
  • In the conversion of 1,1-dibromo-1-alkenes to terminal alkynes via Corey–Fuchs reaction.
  • In Hiyama cross-coupling reaction of aryl and heteroaryl chlorides with aryltrialkoxysilanes in the presence of a palladium catalyst.

It can be used to catalyze ethynylation of quinolines and isoquinolines using calcium carbide in aqueous N,N-dimethylacetamide.

Sonstige Hinweise

Reagent for the cleavage of silyl ethers and other silyl protecting groups; Catalyst for various reactions with silicon compounds; Use as a base in organic synthesis; Instability of anhydrous TBAF

Piktogramme

Health hazardExclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Irrit. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Tetrabutylammonium fluoride-induced dehydrobromination of vinyl bromides to terminal acetylenes
Okutani M and Mori Y
Tetrahedron Letters, 48(39), 6856-6859 (2007)
T.W. Greene et al.
Protective Groups in Organic Synthesis (1991)
An Efficient Method for the Production of Terminal Alkynes from 1, 1-Dibromo-1-alkenes and its Application in the Total Synthesis of Natural Product Dihydroxerulin
Liu S, et al.
advanced synthesis and catalysis, 357(2-3), 553-560 (2015)
An Efficient Method for the Production of Terminal Alkynes from 1, 1-Dibromo-1-alkenes and its Application in the Total Synthesis of Natural Product Dihydroxerulin
Liu S, et al.
Advanced Synthesis & Catalysis, 357(2-3), 553-560 (2015)
G. Majetich et al.
The Journal of Organic Chemistry, 51, 1745-1745 (1986)

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