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Merck

79421

Sigma-Aldrich

Phosphazen-Base P4-t-Bu -Lösung

~0.8 M in hexane

Synonym(e):

1-tert.-Butyl-4,4,4-tris-(dimethylamino)-2,2-bis-[tris-(dimethylamino)-phosphoranylidenamino]-2Λ5,4Λ5-catenadi-(phosphazen)

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C22H63N13P4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
633.72
Beilstein:
5784423
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352001
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Form

liquid

Konzentration

~0.8 M in hexane

Dichte

0.850-0.875 g/mL at 20 °C

SMILES String

CN(C)P(=NP(=NC(C)(C)C)(N=P(N(C)C)(N(C)C)N(C)C)N=P(N(C)C)(N(C)C)N(C)C)(N(C)C)N(C)C

InChI

1S/C22H63N13P4/c1-22(2,3)23-36(24-37(27(4)5,28(6)7)29(8)9,25-38(30(10)11,31(12)13)32(14)15)26-39(33(16)17,34(18)19)35(20)21/h1-21H3

InChIKey

NSRBCQCXZAYQHF-UHFFFAOYSA-N

Verwandte Kategorien

Vorsicht

Product crystallizes out of solution, can be redissolved on heating to 40°C.

Sonstige Hinweise

Extremely strong, hindered, neutral nitrogen base; it is about 1018 times more basic than DBU [pKa (DMSO) 30.25]. Stable to hydrolysis and unaffected by alkylating agents; Base for enolate formation and stereoselective alkylation

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 1 Inhalation - STOT SE 3

Zielorgane

Central nervous system, Nervous system

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

-14.8 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

-26 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Saurabh Mehta et al.
The Journal of organic chemistry, 84(9), 5492-5503 (2019-04-16)
Phosphazene superbase P4- t-Bu mediated iodoaminocyclization of 2-(1-alkynyl)benzamides is reported. The reaction works under ambient conditions and instantaneously results in the synthesis of isoindolin-1-ones in 65-97% yields, in a regio- and stereoselective manner. The exclusive formation of products with Z-geometry
A. Solladie-Cavallo et al.
Tetrahedron Letters, 43, 415-415 (2002)
George A Kraus et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 19(19), 5539-5542 (2009-09-05)
Dihydroindolo[2,1-a]isoquinolines were synthesized from tetrahydroisoquinolines and alpha-fluoroaldehydes by a novel two-step procedure. These compounds exhibited significant immunosuppressive activity against IL-2, IL-10 and IFN-gamma.
H.T. Mamdani, R.C. Hartley
Tetrahedron Letters, 41, 7417-7417 (2000)
R. Schwesinger et al
Angewandte Chemie (International Edition in English), 105, 1420-1420 (1993)

Artikel

Phosphazene base reagents are available as monomeric (P1 and BEMP), dimeric (P2), and tetrameric (P4) bases with different side chains to control their sterical hindrance.

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

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