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Sigma-Aldrich

Bis(tri-tert-butylphosphin)palladium(0)

greener alternative

Synonym(e):

Pd(t-Bu3P)2

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C24H54P2Pd
CAS-Nummer:
53199-31-8
Molekulargewicht:
511.05
MDL-Nummer:
MFCD03094580
UNSPSC-Code:
12161600
PubChem Substanz-ID:
24884857
NACRES:
NA.22

Form

solid

Eignung der Reaktion

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst

Grünere Alternativprodukt-Eigenschaften

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

mp (Schmelzpunkt)

258-272 °C

Grünere Alternativprodukt-Kategorie

, Aligned

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

[Pd].CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C.CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C

InChI

1S/2C12H27P.Pd/c2*1-10(2,3)13(11(4,5)6)12(7,8)9;/h2*1-9H3;

InChIKey

MXQOYLRVSVOCQT-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Wir verpflichten uns, Ihnen umweltfreundlichere Alternativprodukte anzubieten, die einen oder mehrere der „12 Prinzipien der Grünen Chemie“ erfüllen. Dieses Produkt wurde zu Zwecken der katalytischen Effizienz verbessert. Weitere Einzelheiten dazu erhalten Sie hier.

Anwendung

  • Katalysator für die Suzuki-Kupplung auf einem mehrfach substituierten sp3-Kohlenstoff (Äq. 1)
  • Katalysator für die Stille-Kupplung von Arylchloriden (Äq. 2)
  • Katalysator für die Negishi-Kupplung (Äq. 3)
  • Katalysator für die Heck-Kupplung zur Bildung tetrasubstituierter Olefine (Äq. 4)
  • Katalysator für die Buchwald-Hartwig-Aminierung von Arylhalogeniden (Äq. 5)
  • Katalysator für die Carbonylierung von Arylhalogeniden mit Carbamoylsilanen (Äq. 6)
Katalysator für eine umweltfreundlichere Heck-Reaktion in TPGS-750-M.

Auf dem Weg zu umweltfreundlicheren Übergangsmetall-katalysierten Prozessen, die durch E-Faktoren quantifiziert werden

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Kenichiro Itami et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(38), 11778-11779 (2004-09-24)
We have developed a programmable and diversity-oriented synthetic scheme for tetrasubstituted olefins through a site-selective and sequential assembly of pi-components onto a C=C core of vinyl 2-pyrimidyl sulfide. Noteworthy features are that (i) all components assembled stem from readily available
Ryoichi Kuwano et al.
The Journal of organic chemistry, 67(18), 6479-6486 (2002-08-31)
The amination of aryl halides in the presence of inexpensive and air-stable alkali metal hydroxide bases and Pd[P(t-Bu)3]2 as catalyst gave arylamines in high yields. The reactions were conducted with a catalytic amount of cetyltrimethylammonium bromide as phase-transfer agent and
Robert F Cunico et al.
Organic letters, 5(26), 4947-4949 (2003-12-20)
Alkenyl chlorides and bromides are converted into tertiary enamides by treatment with a carbamoylsilane in toluene at 110 degrees C in the presence of phosphine-palladium(0) catalysts. [reaction: see text]
Negishi, E.-I.; Shi, J.-C.; Zeng, X.
Tetrahedron, 61, 9886-9886 (2005)
Kohei Endo et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(32), 11033-11035 (2010-08-12)
The palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling on a multisubstituted sp(3)-carbon in 1,1-diborylalkanes was achieved at room temperature. The generation of a monoborate intermediate by virtue of the adjacent B atom could result in the chemoselective coupling reaction under ambient conditions.
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