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Merck

498491

Sigma-Aldrich

4-Ethoxy-4-oxobutylzinkbromid -Lösung

0.5 M in THF

Synonym(e):

(4-Ethoxy-4-oxobutyl)zinc(II) bromide, Bromo[4-ethoxy-4-(oxo-κO)butyl-κC]zinc

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About This Item

Lineare Formel:
C2H5O2C(CH2)3ZnBr
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
260.44
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352103
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Qualitätsniveau

Konzentration

0.5 M in THF

Dichte

0.976 g/mL at 25 °C

Funktionelle Gruppe

ester

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CCOC(=O)CCC[Zn]Br

InChI

1S/C6H11O2.BrH.Zn/c1-3-5-6(7)8-4-2;;/h1,3-5H2,2H3;1H;/q;;+1/p-1

InChIKey

QRIVZBPOANGBFR-UHFFFAOYSA-M

Verwandte Kategorien

Anwendung

4-Ethoxy-4-oxobutylzinc bromide can be used:
  • As an intermediate in one of the key synthetic steps for the preparation of acrylic acid derivatives as EP3 receptor antagonists.[1]
  • As an intermediate in the final step of the total synthesis of a natural product mucosin.[2][3]
  • As a substrate in the synthesis of multi-substituted haloalkenes by reacting with 1-haloalkenes via Negishi cross-coupling reaction.[4]

Rechtliche Hinweise

Product of Rieke® Metals, Inc.

Empfehlung

Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Piktogramme

Health hazardExclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

-6.2 °F - (THF)

Flammpunkt (°C)

-21.2 °C - (THF)


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Discovery of a series of acrylic acids and their derivatives as chemical leads for selective EP3 receptor antagonists
Asada M, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 17(18), 6567-6582 (2009)
Stereopermutation on the Putative Structure of the Marine Natural Product Mucosin
Antonsen SG, et al.
Molecules (Basel), 22(10), 1720-1720 (2017)
Total Synthesis of (-)-Mucosin and Revision of Structure
Nolsoe JMJ, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 83(24), 15066-15076 (2018)
Synthesis of the multisubstituted halogenated olefins via cross-coupling of dihaloalkenes with alkylzinc bromides
Andrei D and Wnuk SF
The Journal of Organic Chemistry, 71(1), 405-408 (2006)

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