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Merck

391794

Sigma-Aldrich

4,6-Diacetylresorcin

99%

Synonym(e):

1,1′-(4,6-Dihydroxy-1,3-phenylen)bisethanon

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About This Item

Lineare Formel:
(HO)2C6H2(COCH3)2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
194.18
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Qualitätsniveau

Assay

99%

mp (Schmelzpunkt)

178-180 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

ketone

SMILES String

CC(=O)c1cc(C(C)=O)c(O)cc1O

InChI

1S/C10H10O4/c1-5(11)7-3-8(6(2)12)10(14)4-9(7)13/h3-4,13-14H,1-2H3

InChIKey

GEYCQLIOGQPPFM-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

1,1′-(4,6-Dihydroxy-1,3-phenylene)bisethanone (4,6-diacetylresorcinol, DAR) is a bifunctional carbonyl compound.[1] Its synthesis by acetylating resorcinol in the presence of zinc chloride has been reported.[2] The crystal structure of DAR has been studied.[3]

Anwendung

1,1′-(4,6-Dihydroxy-1,3-phenylene)bisethanone (4,6-diacetylresorcinol, DAR) may be used in the synthesis of the following:
  • Schiff base ligands[4][1][5][6]
  • hexadentate chalcogenated bisimine ligands[7]
  • 1,5-benzodiazepines[8]
  • ketimine of chitosan[9]
  • mannich bases[10]
  • hydrazone ligands[11]
  • thiosemicarbazone, semicarbazone and thiocarbohydrazone ligands[12]
  • binuclear cobalt(II) and copper(II) complexes[13]
  • europium (III) complexes[14]

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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M Shebl et al.
Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy, 75(1), 428-436 (2009-12-08)
Mono- and binuclear VO(IV), Ce(III), Th(IV) and UO(2)(VI) complexes of thiosemicarbazone, semicarbazone and thiocarbohydrazone ligands derived from 4,6-diacetylresorcinol were synthesized. The structures of these complexes were elucidated by elemental analyses, IR, UV-vis, ESR, (1)H NMR and mass spectra as well
Structure of 4, 6-diacetylresorcinol.
Kokila MK, et al.
Acta Crystallographica Section C, Crystal Structure Communications, 48(6), 1133-1134 (1992)
Cahit Demetgül
Carbohydrate polymers, 89(2), 354-361 (2012-06-20)
In this study, a new chitosan derivative (ketimine) was synthesized by condensation of chitosan with 4,6-diacetylresorcinol (DAR) at heterogeneous medium. The ketimine derivative of chitosan (DAR-chitosan) was characterized by elemental (C, H, N), spectral (DR-UV-vis and FT-IR spectroscopy), structural (powder
A Facile Synthesis of 2-Benzoyl-6-Hydroxy-3-Methyl-5-(2-Substituted-2, 3-Dihydro-1H-1,5-Benzodiazepin-4-YL) Benzo [b] Furans.
Reddy K, et al.
Synthetic Communications, 30(10), 1825-1836 (2000)
Mohammed Sardaryar Khan et al.
Acta poloniae pharmaceutica, 67(3), 261-266 (2010-06-09)
In the present study, a series of Mannich bases was synthesized by condensing 4,6-diacetylresorcinol with formaldehyde and some selected secondary amines following the Mannich reaction conditions. Findings revealed that Mannich reaction did not take place at the acetyl function but

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