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Merck

331856

Sigma-Aldrich

(2S,3R)-(+)-N-Z-6-Oxo-2,3-diphenylmorpholin

99%

Synonym(e):

Benzyl-(2S,3R)-(+)-6-oxo-2,3-diphenyl-4-morpholincarboxylat

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C24H21NO4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
387.43
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Assay

99%

Optische Aktivität

[α]25/D +66°, c = 5.5 in methylene chloride

mp (Schmelzpunkt)

205-207 °C (lit.)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

O=C1CN([C@@H]([C@@H](O1)c2ccccc2)c3ccccc3)C(=O)OCc4ccccc4

InChI

1S/C24H21NO4/c26-21-16-25(24(27)28-17-18-10-4-1-5-11-18)22(19-12-6-2-7-13-19)23(29-21)20-14-8-3-9-15-20/h1-15,22-23H,16-17H2/t22-,23+/m1/s1

InChIKey

HECRUWTZAMPQOS-PKTZIBPZSA-N

Anwendung

(2S,3R)-(+)-N-Z-6-oxo-2,3-diphenylmorpholine can be used as a starting material for the synthesis of:
  • α-Amino-β-silyloxy-ester, a key intermediate for the preparation of antimalarial drug quinine and its analogs.
  • R, R-Formylglycine dimethylacetal, a key intermediate for the preparation of tuberculostatic compound capreomycin IB.
  • 2R,5R,6S-2-(Methoxycarbonylmethyl)-5,6-diphenylmorpholine hydrochloride, a key intermediate for the preparation of an antibiotic (+)-negamycin.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Asymmetric synthesis of (+)-negamycin
Jain RP and Williams RM
The Journal of Organic Chemistry, 67(18), 6361-6365 (2002)
Asymmetric synthesis of (2S, 3R)-capreomycidine and the total synthesis of capreomycin IB
DeMong DE and Williams RM
Journal of the American Chemical Society, 125(28), 8561-8565 (2003)
Synthetic studies on quinine: quinuclidine construction via a Ketone Enolate regio-and diastereoselective Pd-mediated allylic alkylation
Johns DM, et al.
Organic Letters, 8(18), 4051-4054 (2006)

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