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Sigma-Aldrich

Bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphinsäurechlorid

≥97.0% (AT)

Synonym(e):

BOP-Cl, Phosphorsäure-bis(2-oxooxazolidid)chlorid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6H8ClN2O5P
CAS-Nummer:
68641-49-6
Molekulargewicht:
254.56
Beilstein:
3654596
MDL-Nummer:
MFCD00010077
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
57647324
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

200

Assay

≥97.0% (AT)

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

191 °C (dec.) (lit.)

SMILES String

ClP(=O)(N1CCOC1=O)N2CCOC2=O

InChI

1S/C6H8ClN2O5P/c7-15(12,8-1-3-13-5(8)10)9-2-4-14-6(9)11/h1-4H2

InChIKey

KLDLRDSRCMJKGM-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphinchlorid wird zur Herstellung von Hexadepsipeptid eingesetzt.

Sonstige Hinweise

Reagens zum Aktivieren der Carboxylgruppe, Synthese von Amiden; Estern ; Peptiden

Piktogramme

Corrosion
GHS05

Signalwort

Danger

H-Sätze

H314

Gefahreneinstufungen

Skin Corr. 1B

Lagerklassenschlüssel

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Analysenzertifikate (COA)

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J. Cabre et al.
Synthesis, 413-413 (1984)
S. Danishefsky et al
Tetrahedron Letters, 25, 4203-4203 (1984)
Yanjie Xu et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 10(1), 259-264 (2007-11-17)
Hexadepsipeptide 2, the precursor of Hirsutellide A (1), was synthesized in an overall yield of 45% from N-Boc-Me-Gly via three coupling reactions using dicyclohexylcarbodiimide (DCC), O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyl- uronium hexafluorophosphate (HATU) and bis(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphinic chloride (BOP-Cl), respectively.
R.D. Tung et al.
Journal of the American Chemical Society, 107, 4342-4342 (1985)
E.J. Corey et al.
Journal of the American Chemical Society, 104, 6818-6818 (1982)
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