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Sigma-Aldrich

5-Brompyrimidin

97%

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C4H3BrN2
CAS-Nummer:
4595-59-9
Molekulargewicht:
158.98
Beilstein:
107326
EG-Nummer:
224-992-1
MDL-Nummer:
MFCD00006117
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24853108
NACRES:
NA.22

Assay

97%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

67-73 °C (lit.)

SMILES String

Brc1cncnc1

InChI

1S/C4H3BrN2/c5-4-1-6-3-7-2-4/h1-3H

InChIKey

GYCPLYCTMDTEPU-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Rapid nucleophilic displacement reactions of 5-bromopyrimidine with nucleophiles under microwave irradiation has been studied. 5-Bromopyrimidine undergoes direct metallation with lithuium diisopropylamide to yield 4-lithio-5-bromopyrimidine.

Anwendung

5-Bromopyrimidine was used in the synthesis of:
  • N-heteroaryl substituted 9-arylcarbazolyl derivatives via palladium-catalyzed aerobic and ligand-free Suzuki reaction
  • (5-(phenylethynyl)pyrimidine) via microwave assisted organic synthesis (MAOS) Sonogashira protocol

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Analysenzertifikate (COA)

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Efficient nucleophilic substitution reactions of pyrimidyl and pyrazyl halides with nucleophiles under focused microwave irradiation.
Cherng,Y-J.
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Direct metalation of pyrimidine. Synthesis of some 4-substituted pyrimidines.
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Organic & biomolecular chemistry, 10(39), 7875-7883 (2012-08-15)
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