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Merck

178713

Sigma-Aldrich

9-Borabicyclo[3.3.1]nonandimer

Synonym(e):

9-BBN

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C16H30B2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
244.03
Beilstein:
605509
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

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Form

solid

Qualitätsniveau

Eignung der Reaktion

reagent type: reductant

mp (Schmelzpunkt)

150-152 °C (lit.)

SMILES String

C1C[C@H]2CCC[C@@H](C1)B2B3[C@H]4CCC[C@@H]3CCC4

InChI

1S/C16H28B2/c1-5-13-7-2-8-14(6-1)17(13)18-15-9-3-10-16(18)12-4-11-15/h13-16H,1-12H2/t13-,14+,15-,16+

InChIKey

IYDIZBOKVLHCQZ-GEEKYZPCSA-N

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Anwendung

An der Luft stabiles, kristallines Reagens zur reduktiven Aufspaltung von zyklischen Acetalen und Ketalen in monobenzylierte 1,2-Diole.[1]
Das Reagens reduziert Peroxoester nachweislich zu Alkoholen, ohne gleichzeitig die Peroxobindung zu reduzieren.[2]
Verwendet bei der Hydroborierung von Alkinen,[3] Nitrilen[4] und Ketonen.[5]

Piktogramme

FlameExclamation mark

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Flam. Sol. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3 - Water-react 2

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Synlett, 349-349 (1991)
Chemische Berichte, 126, 285-285 (1993)
Hong-Xia Jin et al.
The Journal of organic chemistry, 70(11), 4240-4247 (2005-05-21)
Reduction of organic molecules that contain a peroxy bond is broadly considered as a "risky" and uncertain operation when cleavage of the peroxy linkage is not desired. For this reason, such reduction steps are normally avoided at the planning stage
Organic Process Research & Development, 10, 1076-1076 (2006)
Tetrahedron Letters, 32, 6239-6239 (1991)

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      Helpful?

  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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