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Sigma-Aldrich

1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-en

98%

Synonym(e):

1,3,4,6,7,8-Hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidin, Hhpp, TBD

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C7H13N3
CAS-Nummer:
5807-14-7
Molekulargewicht:
139.20
Beilstein:
3242
EG-Nummer:
227-367-1
MDL-Nummer:
MFCD00043003
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24861334
NACRES:
NA.22

Assay

98%

Form

crystals

mp (Schmelzpunkt)

125-130 °C (lit.)

Löslichkeit

acetonitrile: soluble
ethanol: soluble
organic solvents: soluble
water: soluble

SMILES String

C1CNC2=NCCCN2C1

InChI

1S/C7H13N3/c1-3-8-7-9-4-2-6-10(7)5-1/h1-6H2,(H,8,9)

InChIKey

FVKFHMNJTHKMRX-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-en ist eine bicyclische Guanidinbase und eignet sich hervorragend für Michael-Reaktionen sowie Michael-artige Reaktionen. Es bildet einen Komplex im Verhältnis 1:1 mit Lasalocid und eine Kristallstruktur des Komplexes wurde mittels Röntgendiffraktion, FT-IR-Spektroskopie und 1H NMR untersucht.

Anwendung

1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-en kann als Organokatalysator für die Aminolyse von Estern verwendet werden. Es kann als Katalysator für die direkte Zugabe von P(O)-H-Bindungen (Dialkylphosphiten und Diphenylphosphonit) bei verschiedenen aktivierten Alekenen verwendet werden. Polymergestütztes 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-en (PTBD) wurde als Base und als Scavenger-Reagenz für die Synthese von Arylestern aus Phenolen und Alkyl- bzw. Arylhaliden verwendet.

Piktogramme

Corrosion
GHS05

Signalwort

Danger

H-Sätze

H314

Gefahreneinstufungen

Skin Corr. 1B

Lagerklassenschlüssel

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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