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Sigma-Aldrich

1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en

98%

Synonym(e):

DBN

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C7H12N2
CAS-Nummer:
3001-72-7
Molekulargewicht:
124.18
Beilstein:
2417
EG-Nummer:
221-087-3
MDL-Nummer:
MFCD00005554
UNSPSC-Code:
12352005
PubChem Substanz-ID:
24848287
NACRES:
NA.22

Assay

98%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.519 (lit.)

bp

95-98 °C/7.5 mmHg (lit.)

Dichte

1.005 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

C1CN=C2CCCN2C1

InChI

1S/C7H12N2/c1-3-7-8-4-2-6-9(7)5-1/h1-6H2

InChIKey

SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

DBN is a strong base widely used as a catalyst in organic synthesis to facilitate Michael additions and aldol condensations.

Anwendung

1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN) can be used as:      
  •   A reagent for the synthesis of β-carbolines from tetrahydro-β-carbolines via dehydrogenative/decarboxylative aromatization.       
  • A nucleophilic organocatalyst in the regioselective C-acylation of pyrroles and indoles by Friedel−Crafts acylation reaction.
  •   A superbase in the formulation of a ternary liquid-liquid phase changing system, along with hexadecane and hexanol, to capture hydrogen sulfide gas.      
  • A base for the preparation of 1H-quinazoline-2,4-diones from 2-aminobenzonitriles using supercritical carbon dioxide as a reactant and a solvent.
  •   A catalyst for the synthesis of benzothiazolones by the reaction between 2-aminothiophenols and CO2 by cyclocarbonylation reaction via C-S bond formation.

Piktogramme

Corrosion
GHS05

Signalwort

Danger

H-Sätze

H314

Gefahreneinstufungen

Skin Corr. 1B

Lagerklassenschlüssel

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

201.2 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

94 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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