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Amygdaline

BioXtra, ≥97.0% (HPLC)

• Synonyme(s) : D-Mandelonitrile 6-O-β-D-glucosido-β-D-glucoside, D-Mandelonitrile-β-gentiobioside, Amygdaloside, Laétrile
• Formule empirique (notation de Hill): C₂₀H₂₇NO₁₁
• Numéro CAS: 29883-15-6
• Poids moléculaire : 457.43
• Numéro Beilstein : 66856
• Numéro CE : 249-925-3
• Numéro MDL: MFCD00006598
• Code UNSPSC : 12352201
• ID de substance PubChem : 57646792
• Nomenclature NACRES : NA.25

Propriétés

• Source biologique: synthetic
• Gamme de produits: BioXtra
• Pureté: ≥97.0% (HPLC)
• Forme: powder
• Activité optique: [α]20/D −39±2°, c = 2% in H₂O
• Technique(s): HPLC: suitable
• Perte: ≤7.5% loss on drying, 110 °C
• Couleur: white to off-white
• Solubilité: H₂O: 0.1 g/mL, clear to very faintly turbid, colorless (hot)
• Traces d'anions: chloride (Cl^-): ≤50 mg/kg; sulfate (SO₄^2-): ≤300 mg/kg
• Traces de cations: Ca: ≤30 mg/kg; Cd: ≤5 mg/kg; Co: ≤5 mg/kg; Cr: ≤5 mg/kg; Cu: ≤5 mg/kg; Fe: ≤5 mg/kg; K: ≤300 mg/kg; Mg: ≤5 mg/kg; Mn: ≤5 mg/kg; Na: ≤50 mg/kg; Ni: ≤5 mg/kg; Pb: ≤5 mg/kg; Zn: ≤5 mg/kg
• Chaîne SMILES: OC[C@H]1O[C@@H](OC[C@H]2O[C@@H](OC(C#N)c3ccccc3)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
• InChI: 1S/C20H27NO11/c21-6-10(9-4-2-1-3-5-9)30-20-18(28)16(26)14(24)12(32-20)8-29-19-17(27)15(25)13(23)11(7-22)31-19/h1-5,10-20,22-28H,7-8H2/t10?,11-,12-,13-,14-,15+,16+,17-,18-,19-,20-/m1/s1
• Clé InChI: XUCIJNAGGSZNQT-SWRVSKMJSA-N

Description

Application

Amygdalin, a cyanide containing glycoside, may be used as a substrate to identify, differentiate and characterize enzymes such as maltase(s), emulsin(s) and β-glucosidase(s).

Actions biochimiques/physiologiques

Glycoside cyanogène présent dans les noyaux d′amandes amères et d′abricots. Il n′existe pas de preuves scientifiques indiquant que l′amygdaline elle-même est un agent anti-cancéreux efficace. Des études récentes utilisant le β−glucoside lié à un anticorps monoclonal ciblant une protéine associée au cancer pour libérer du cyanure au niveau des cellules tumorales ont mentionné une cytotoxicité mesurable.

Autres remarques

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Review: Cyanogenic glycosides

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS07
• Mention d'avertissement: Warning
• Mentions de danger: H302
• Conseils de prudence: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• Classification des risques: Acute Tox. 4 Oral
• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Équipement de protection individuelle: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves