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SMB00173

Sigma-Aldrich

Prunasin

≥90% (LC/MS-ELSD)

Synonyme(s) :

D-Mandelonitrile β-D-glucoside

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H17NO6
Numéro CAS:
99-18-3
Poids moléculaire :
295.29
Numéro CE :
202-738-0
Numéro MDL:
MFCD00049232
Code UNSPSC :
12352205
ID de substance PubChem :
329824839
Nomenclature NACRES :
NA.25

Pureté

≥90% (LC/MS-ELSD)

Forme

solid

Application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

OCC1OC(OC(C#N)c2ccccc2)C(O)C(O)C1O

InChI

1S/C14H17NO6/c15-6-9(8-4-2-1-3-5-8)20-14-13(19)12(18)11(17)10(7-16)21-14/h1-5,9-14,16-19H,7H2

Clé InChI

ZKSZEJFBGODIJW-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Natural product derived from plant source.

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301,H360

Conseils de prudence

P201 - P301 + P310 + P330

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Repr. 1B

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Y Mizushina et al.
Journal of biochemistry, 126(2), 430-436 (1999-07-29)
A DNA polymerase beta (pol. beta) inhibitor has been isolated independently from two organisms; a red perilla, Perilla frutescens, and a mugwort, Artemisia vulgaris. These molecules were determined by spectroscopic analyses to be the cyanogenic glucoside, D-mandelonitrile-beta-D-glucoside, prunasin. The compound
Jandirk Sendker et al.
Phytochemistry, 70(3), 388-393 (2009-02-07)
The cyanogenic glucoside-related compound prunasinamide, (2R)-beta-d-glucopyranosyloxyacetamide, has been detected in dried, but not in fresh leaves of the prunasin-containing species Olinia ventosa, Prunus laurocerasus, Pteridium aquilinium and Holocalyx balansae. Experiments with leaves of O. ventosa indicated a connection between amide
J Christensen et al.
Organic letters, 3(14), 2193-2195 (2001-07-07)
[structure: see text] Leaves of the edible passion fruit plant, Passiflora edulis, contain benzylic beta-D-allopyranosides 1 and 2, representatives of a rare class of natural glycosides with D-allose as the only sugar constituent. The glycoside 1 is the first known
V Berenguer-Navarro et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 50(24), 6960-6963 (2002-11-14)
The determination of cyanogenic compounds in plants is often performed by HPLC. However, in this analysis, interferences due to compounds in the matrix, such as tannins and other pigments, are encountered, especially in roots and leaves. A new method is
M T Tomicic et al.
Cancer research, 61(20), 7399-7403 (2001-10-19)
The efficacy of suicide herpes simplex virus-1 thymidine kinase (HSVtk)/ganciclovir (GCV) gene therapy is often limited by intrinsic resistance of tumor cells. Here we show that repair of GCV incorporated in DNA is a factor involved in GCV resistance. A
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