R5010

Resvératrol

≥99% (HPLC)

• Synonyme(s) : 3,4′,5-trihydroxy-trans-stilbène, 5-[(1E)-2-(4-hydroxyphényl)éthényl]-1,3-benzènediol
• Formule empirique (notation de Hill): C₁₄H₁₂O₃
• Numéro CAS: 501-36-0
• Poids moléculaire : 228.24
• Numéro MDL: MFCD00133799
• Code UNSPSC : 12352205
• ID de substance PubChem : 24278055
• Nomenclature NACRES : NA.25

Propriétés

• Source biologique: plant root (bushy knotweed)
• Pureté: ≥99% (HPLC)
• Forme: powder
• Solubilité: acetone: 50 mg/mL, clear, faintly yellow
• Application(s): metabolomics; vitamins, nutraceuticals, and natural products
• Température de stockage: −20°C
• Chaîne SMILES: Oc1ccc(cc1)\C=C\c2cc(O)cc(O)c2
• InChI: 1S/C14H12O3/c15-12-5-3-10(4-6-12)1-2-11-7-13(16)9-14(17)8-11/h1-9,15-17H/b2-1+
• Clé InChI: LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N
• Informations sur le gène: human ... AR(367) , CYP1A2(1544) , ESR1(2099) , SIRT1(23411) ; mouse ... Nos2(18126) ; rat ... Esr1(24890)

Description

Application

Le resvératrol a été utilisé :

• dans une expérience de piégeage
• pour étudier son effet neuroprotecteur sur la mort des cellules neuronales rétiniennes induite par l'activation de la protéine kinase II activation dépendante du complexe Ca²⁺/calmoduline au cours du diabète
• comme étalon pour l'évaluation de la teneur en stilbène des feuilles de vigne par fluorimétrie in vivo

Inhibiteur sélectif des COX−1.

Actions biochimiques/physiologiques

Le resvératrol est une phytoalexine phénolique présente dans la pellicule des raisins ainsi que dans d'autres végétaux. Il présente une activité antioxydante intracellulaire et active la sirtuine 1 (SIRT1), histone désacétylase dépendante du nicotinamide adénine dinucléotide (NAD⁺) impliquée dans la biogenèse mitochondriale, dans l'activation du coactivateur 1α des récepteurs γ activés par les proliférateurs des peroxysomes (PGC-1α) et dans l'augmentation de l'activité des facteurs FOXO (domaine Forkhead). Les actions antidiabétique, neuroprotectrice et antiadipogénique du resvératrol peuvent dépendre de l'activation de la protéine SIRT1. Le resvératrol possède une action antivirale contre les virus Herpes simplex 1 et 2 (HSV1 et HSV2). Il présente également des activités biologiques phytoestrogénique et antitumorale. Le resvératrol est connu pour prolonger la vie de nombreuses espèces en intervenant dans plusieurs processus physiologiques.

Notes préparatoires

Soluble dans l'éthanol, le diméthylsulfoxyde et l'acétone. Très peu soluble dans l'eau (3 mg/100 ml).

Informations sur la sécurité

• Pictogrammes: GHS07
• Mention d'avertissement: Warning
• Mentions de danger: H319
• Conseils de prudence: P264 - P280 - P305 + P351 + P338 - P337 + P313
• Classification des risques: Eye Irrit. 2
• Code de la classe de stockage: 11 - Combustible Solids
• Classe de danger pour l'eau (WGK): WGK 3
• Point d'éclair (°F): >392.0 °F - closed cup - (External MSDS)
• Point d'éclair (°C): > 200.0 °C - closed cup - (External MSDS)
• Équipement de protection individuelle: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves