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D99234

Sigma-Aldrich

Diethyl phosphite

98%

Synonyme(s) :

Diethoxyphosphine oxide, Diethyl acid phosphite, Diethyl hydrogen phosphite, Diethyl phosphonate, Hydrogen diethyl phosphite

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About This Item

Formule linéaire :
(C2H5O)2P(O)H
Numéro CAS:
762-04-9
Poids moléculaire :
138.10
Numéro Beilstein :
605759
Numéro CE :
212-091-6
Numéro MDL:
MFCD00044573
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24894335
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.407 (lit.)

Point d'ébullition

50-51 °C/2 mmHg (lit.)

Densité

1.072 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[H]P(=O)(OCC)OCC

InChI

1S/C4H11O3P/c1-3-6-8(5)7-4-2/h8H,3-4H2,1-2H3

Clé InChI

MJUJXFBTEFXVKU-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Diethyl phosphite is the organophosphorus compound used as a phosphorylating agent in organic synthesis.

Application

Applications of diethyl phosphite (DEP):
  • It can undergo condensation with aldehydes or ketones and an amine to form α-aminophosphonates under solvent-free and catalyst-free conditions.
  • Reduction of gem-dibromo derivatives using diethyl phosphite in the presence of triethylamine gives monobromocyclopropanes.
  • Along with 4-dimethylaminopyridine, it can be used as a ligand for nickel-catalyzed cross-coupling of aryl and heteroaryl bromides, chlorides or sulfonates with arylzinc reagents.
  • It can be used for the catalytic asymmetric hydrophosphonylation of enones in the presence of a dinuclear zinc complex to form γ-oxo-phosphonates.
  • DEP can undergo Michael addition to α,β-unsaturated malonates to form β-phosphonomalonates in the presence of recyclable nano γ-ferric oxide-pyridine based catalyst.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H317,H318

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Sens. 1B

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

179.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

82 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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An efficient Negishi cross-coupling reaction catalyzed by nickel (II) and diethyl phosphite.
Gavryushin A, et al.
Tetrahedron, 62(32), 7521-7533 (2006)
Reduction of gem-dibromides with diethyl phosphite.
Hirao T, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 46(18), 3745-3747 (1981)
A simple and green procedure for the synthesis of α-aminophosphonate by a one-pot three-component condensation of carbonyl compound, amine and diethyl phosphite without solvent and catalyst.
Ranu B C and Hajra A
Green Chemistry, 4(6), 551-554 (2002)
Phospha-michael addition of diethyl phosphite to α,β-unsaturated malonates catalyzed by nano γ-Fe2O3-pyridine based catalyst as a new magnetically recyclable heterogeneous organic base.
Sobhani S, et al.
Applied Catalysis A: General, 454, 145-151 (2013)
Highly Enantioselective 1,4?Addition of Diethyl Phosphite to Enones Using a Dinuclear Zn Catalyst.
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