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Sigma-Aldrich

4-(Dimethylamino)phenyldiphenylphosphine

95%

Synonyme(s) :

4-(Dimethylamino)triphenylphosphine, 4-(Diphenylphosphino)-N,N-dimethyl-benzenamine, 4-(Diphenylphosphino)-N,N-dimethylaniline

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)2NC6H4P(C6H5)2
Numéro CAS:
739-58-2
Poids moléculaire :
305.35
Numéro Beilstein :
916331
Numéro MDL:
MFCD00192068
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
24864636
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

95%

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand

Pf

151-154 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

CN(C)c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C20H20NP/c1-21(2)17-13-15-20(16-14-17)22(18-9-5-3-6-10-18)19-11-7-4-8-12-19/h3-16H,1-2H3

Clé InChI

GOEGBJDTWXTPHP-UHFFFAOYSA-N

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Application

Catalyst for:
  • Preparation of dicyano(aryl)cyclohexenecarboxylic acid esters via regioselective annulation
  • Diastereoselective cycloaddition of styrenyl allenoates
  • Interfacial carbonylation of methylbenzyl bromide
  • Hydroformylation of octene

Reducing agent for selectivity of disulfide-internally linked peptide-nucleic acid cleavage

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCM2878
BCCH5931
BCCH7525
BCCF5366
BCCC4073

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Iris Boll et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 15(3), 505-509 (2005-01-25)
Selectivity of the cleavage of single stranded over hybridized forms of internally modified disulfide-peptide nucleic acids (PNA) has been optimized using a series of phosphines and thiols, which have different sizes and charges. For the most selective cleaver found (tris-(carboxyethyl)-phosphine)

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