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183644

Sigma-Aldrich

2-Bromonaphthalene

97%

Synonyme(s) :

β-Bromonaphthalene, β-Naphthyl bromide, 2-Naphthyl bromide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H7Br
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
207.07
Numéro Beilstein :
1858110
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

solid

Impuretés

≤3% 1-bromonaphthalene

Point d'ébullition

281-282 °C (lit.)

Pf

52-55 °C (lit.)

Solubilité

methanol: soluble 50 mg/mL, clear, colorless to yellow

Chaîne SMILES 

Brc1ccc2ccccc2c1

InChI

1S/C10H7Br/c11-10-6-5-8-3-1-2-4-9(8)7-10/h1-7H

Clé InChI

APSMUYYLXZULMS-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... CYP2A6(1548)
mouse ... Cyp2a5(13087)

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Description générale

Reaction of 2-bromonaphthalene with cuprous cyanide in N-methylpyrrolidone has been investigated. Nanosecond time-resolved resonance Raman spectra of the T1→Tn transition of 2-bromonaphthalene in methanol solvent has been investigated.

Application

2-Bromonaphthalene was used in the synthesis of biaryls via Suzuki cross coupling reaction in water under microwave irradiation.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Rapid microwave-promoted Suzuki cross coupling reaction in water.
Bai L, et al.
Green Chemistry, 5(5), 615-617 (2003)
Notes-A Convenient Synthesis of Water-Soluble Carbodiimides.
Sheehan J, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 26(7), 2525-2528 (1961)
Isaiah R Speight et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 25(3) (2020-02-06)
Owing to the strength of the C-F bond, the 'direct' preparation of Grignard reagents, i.e., the interaction of elemental magnesium with an organic halide, typically in an ethereal solvent, fails for bulk magnesium and organofluorine compounds. Previously described mechanochemical methods
Nanosecond time-resolved resonance Raman investigation of the T1→ Tn transition of 2-bromonaphthalene.
Shoute LCT, et al.
Chemical Physics Letters, 290(1), 24-28 (1998)
J M Shoulder et al.
SAR and QSAR in environmental research, 30(4), 229-245 (2019-03-22)
Persistent organic contaminants in the environment pose an environmental risk due to widespread occurrence and toxic properties. Advanced oxidation processes (AOPs) are treatment methods that have been used to successfully degrade organic contaminants in water, soil, sediments and sludge. Reaction

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