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Sigma-Aldrich

(R,R)-(−)-N,N′-Dimethyl-1,2-cyclohexanediamine

≥97.0% (GC)

Synonyme(s) :

(R,R)-(−)-N,N′-Dimethyl-1,2-diaminocyclohexane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H18N2
Numéro CAS:
68737-65-5
Poids moléculaire :
142.24
Numéro MDL:
MFCD00671527
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
24885095
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥97.0% (GC)

Activité optique

[α]/D -145±5°, c = 4.47 in chloroform

Pf

39-44 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CN[C@@H]1CCCC[C@H]1NC

InChI

1S/C8H18N2/c1-9-7-5-3-4-6-8(7)10-2/h7-10H,3-6H2,1-2H3/t7-,8-/m1/s1

Clé InChI

JRHPOFJADXHYBR-HTQZYQBOSA-N

Catégories apparentées

Description générale

(R,R)-(-)-N,N′-Dimethyl-1,2-cyclohexanediamine is a N,N′-dimethylated derivative of enantiopure 1,2-diaminocyclohexane. It can be formed during the hydrolysis of (R3a,R7a)-1,3-(dimethyl)-2-phenyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-1,3,2-benzodiazaphosphole 2-oxide using HCl-methanol.

Application

(R,R)-(−)-N,N′-Dimethyl-1,2-cyclohexanediamine can be used:
  • As a ligand in the preparation of 4H-benzo[f]imidazo[1,4]diazepin-6-one through multi-component Ullmann coupling reaction.
  • In one of the key synthetic steps for the preparation of tricyclic γ-secretase modulators.
  • To prepare chiral fluorous diamino-diol proligand, which is used in the synthesis of zirconium metal complexes applicable as catalysts in 1-hexene polymerization.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H314

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

165.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

74 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Microwave-assisted synthesis of 4H-benzo [f] imidazo [1, 4] diazepin-6-ones via a post-Ugi copper-catalyzed intramolecular Ullmann coupling
Li Z, et al.
Tetrahedron Letters, 55(13), 2070-2074 (2014)
Design and optimization of tricyclic gamma-secretase modulators
Shi J, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 26(5), 1498-1502 (2016)
An efficient method for the synthesis of N,N'-dimethyl-1, 2-diamines.
Tye H, et al.
Tetrahedron Letters, 43(1), 155-158 (2002)
Chiral Fluorous Dialkoxy-Diamino Zirconium Complexes: Synthesis and Use imn Stereospecific Polymerization of 1-Hexene
Kirillov E, et al.
Chemistry?A European Journal , 13(3), 923-935 (2007)

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