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Sigma-Aldrich

Copper(I) iodide

purum, ≥99.5%

Synonyme(s) :

Cuprous iodide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
CuI
Numéro CAS:
7681-65-4
Poids moléculaire :
190.45
Numéro CE :
231-674-6
Numéro MDL:
MFCD00010978
Code UNSPSC :
12161600
eCl@ss :
38150105
ID de substance PubChem :
57646720
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pression de vapeur

10 mmHg ( 656 °C)

Niveau de qualité

200

Qualité

purum

Pureté

≥99.5%

Pertinence de la réaction

core: copper
reagent type: catalyst

Pf

605 °C (lit.)

Densité

5.62 g/mL at 25 °C (lit.)

Traces d'anions

sulfate (SO42-): ≤5000 mg/kg

Traces de cations

Fe: ≤50 mg/kg

Chaîne SMILES 

[Cu+].[I-]

InChI

1S/Cu.HI/h;1H/q+1;/p-1

Clé InChI

LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M

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Application

Copper(I) iodide, in combination with cesium fluoride, can be used to promote Stille coupling reaction. It can also mediate the reaction between arenethiolate ions and different
nonactivated aryl iodides in hexamethylphosphoric triamide to form aryl sulfides.
Copper(I) iodide can be used to catalyze:
  • Thioetherification of aryl halides using thiourea and alkyl bromides in wet polyethylene glycol and in the presence of potassium carbonate as a base.
  • Reaction between acetylenes and metal halides in diethylamine to form transition metal alkynyl complexes.
  • Reaction between terminal alkynes with phenylchalcogenyl halides to form alkynyl selenides, sulfides and tellurides.

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1A - STOT RE 1 Oral

Organes cibles

Thyroid

Code de la classe de stockage

6.1D - Non-combustible acute toxic Cat.3 / toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000375328
0000371425
0000368498
0000361185
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Significant enhancement of the Stille reaction with a new combination of reagents?copper (I) iodide with cesium fluoride.
Mee SP, et al.
Chemistry?A European Journal , 11(11), 3294-3308 (2005)
One?Pot Thioetherification of Aryl Halides Using Thiourea and Alkyl Bromides Catalyzed by Copper (I) Iodide Free from Foul?Smelling Thiols in Wet Polyethylene Glycol (PEG 200).
Firouzabadi H, et al.
Advanced Synthesis & Catalysis, 352(1), 119-124 (2010)
Facile substitution reaction between nonactivated aryl iodides and arenethiolates in the presence of copper (I) iodide.
Suzuki H, et al.
Chemistry Letters (Jpn), 9(11), 1363-1364 (1980)
Novel preparation of σ-alkynyl complexes of transition metals by copper (I) iodide-catalysed dehydrohalogenation.
Sonogashira K, et al.
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 9, 291-292 (1977)
Roberta Berrino et al.
The Journal of organic chemistry, 77(5), 2537-2542 (2012-01-31)
Free NH 3,3-diarylacrylamides are cyclized to substituted 2-quinolones in the presence of CuI, PPh(3), and KO-t-Bu in o-xylene at 100 °C. The reaction proceeds through a C-H functionalization/C-N bond formation process. With unsymmetrical 3,3-diarylacrylamides, high selectivity is observed using substrates
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