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Sigma-Aldrich

Phenyl trifluoromethanesulfonate

98%

Synonyme(s) :

Phenyl triflate

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5SO3CF3
Numéro CAS:
17763-67-6
Poids moléculaire :
226.17
Numéro MDL:
MFCD00192399
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24866540
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.435 (lit.)

Point d'ébullition

99-100 °C/60 mmHg (lit.)

Densité

1.396 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

FC(F)(F)S(=O)(=O)Oc1ccccc1

InChI

1S/C7H5F3O3S/c8-7(9,10)14(11,12)13-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H

Clé InChI

GRJHONXDTNBDTC-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

Phenyl trifluoromethanesulfonate (phenyl triflate) is an aryl fluorosulphonate. It has been synthesized by the reaction of phenol with fluorosulphonic anhydride.

Application

Phenyl trifluoromethanesulfonate (phenyl triflate) may be used in the following studies:
  • As an arylating agent for the asymmetric α-arylation of ketones catalyzed by Pd(dba)2 and difluorphos.
  • As a reactant in the one pot synthesis of carbazoles by palladium-catalyzed N-arylation of anilines with phenyl triflate followed by oxidative coupling.
  • Synthesis of N-(2,6-diarylbenzoyl)anilines by diarylation of benzanilides with phenyl triflate in the presence of palladium-based catalyst.
  • As an arylating agent in the synthesis of (R)-2-phenyl-2,3-dihydrofuran by the arylation of 2,3-dihydrofuran.

Pictogrammes

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301 + H311,H314

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

159.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

71 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Palladium cross-coupling reactions of aryl fluorosulfonates: an alternative to triflate chemistry.
Roth GP and Fuller CE.
The Journal of Organic Chemistry, 56(11), 3493-3496 (1991)
One-pot synthesis of carbazoles by palladium-catalyzed N-arylation and oxidative coupling.
Watanabe T, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 43, 4516-4518 (2007)
Palladium-catalyzed asymmetric arylation of 2, 3-dihydrofuran with phenyl triflate. A novel asymmetric catalysis involving a kinetic resolution process.
Ozawa F, et al.
Organometallics, 12(10), 4188-4196 (1993)
Regioselective arylation of benzanilides with aryl triflates or bromides under palladium catalysis.
Kametani Y, et al.
Tetrahedron Letters, 41(15), 2655-2658 (2000)
Xuebin Liao et al.
Journal of the American Chemical Society, 130(1), 195-200 (2007-12-14)
The asymmetric alpha-arylation of ketones with aryl triflates is described, and the use of this electrophile with nickel and palladium catalysts containing a segphos derivative increases substantially the scope of highly enantioselective arylations of ketone enolates. The combination of aryl

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