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MilliporeSigma
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240532

Sigma-Aldrich

Allyl alcohol

≥99%

Synonyme(s) :

2-Propen-1-ol

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About This Item

Formule linéaire :
CH2=CHCH2OH
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
58.08
Beilstein:
605307
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Densité de vapeur

2 (vs air)

Niveau de qualité

Pression de vapeur

23.8 mmHg ( 25 °C)

Essai

≥99%

Forme

liquid

Température d'inflammation spontanée

712 °F

Limite d'explosivité

18 %

Indice de réfraction

n20/D 1.412 (lit.)

pb

96-98 °C (lit.)

Pf

−129 °C (lit.)

Solubilité

alcohol: miscible(lit.)
chloroform: miscible(lit.)
diethyl ether: miscible(lit.)
water: miscible(lit.)

Densité

0.854 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

hydroxyl

Chaîne SMILES 

OCC=C

InChI

1S/C3H6O/c1-2-3-4/h2,4H,1,3H2

Clé InChI

XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Allyl alcohol is an industrially important olefinic alcohol. It is the raw material for the synthesis of a wide range of allylic derivatives such as allyl diglycol carbonate, allyl glycidyl ether, 1,4-butanediol, poly(styrene-allyl alcohol), etc. These derivatives find application as lens, coupling agents, plasticizers, crosslinking agents and coating additives.[1] Allyl alcohol can be prepared by the rhenium catalyzed-deoxydehydration of glycerol.[2]
The partial oxidation of allyl alcohol over oxygen-precovered gold surface was studied[3].

Application

Utilisé pour induire des lésions hépatiques dans un modèle de souris qui a servi à étudier les mécanismes de l′hépatotoxicité et de la restauration hépatique médiée par les cellules souches.
Allyl alcohol may be used in the preparation of propylene via photocatalytic transfer hydrogenolysis in the presence of Pd/TiO2 catalysts.[4]
Allyl alcohol was used to grow fitter yeast (Saccharomyces cerevisiae)[5].

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 3 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

71.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

22 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Synthesis of propylene from renewable allyl alcohol by photocatalytic transfer hydrogenolysis
Caner J, et al.
Catalysis Science & Technology, 4(11), 4093-4098 (2014)
Zeolite-supported iron catalysts for allyl alcohol synthesis from glycerol.
Sanchez G, et al.
Applied Catalysis A: General, 590, 130-142 (2016)
Madeleine C Warner et al.
Organic letters, 14(19), 5094-5097 (2012-09-26)
A general and efficient route for the synthesis of enantiomerically pure α-substituted ketones and the corresponding lactones has been developed. Ruthenium- and enzyme-catalyzed dynamic kinetic resolution (DKR) with a subsequent Cu-catalyzed α-allylic substitution are the key steps of the route.
Copper-catalyzed tandem trifluoromethylation/semipinacol rearrangement of allylic alcohols.
Zhi-Min Chen et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 52(37), 9781-9785 (2013-07-23)
Orla M Wilson et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(14), 4510-4511 (2006-04-06)
We report a particle size dependence for the rate of hydrogenation of allyl alcohol using 1.3-1.9 nm Pd dendrimer-encapsulated nanoparticle (DEN) catalysts. For particles with diameters of <1.5 nm and containing <147 Pd atoms, the modulation in catalytic activity is

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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