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Sigma-Aldrich

Trimethyl phosphate

97%

Synonyme(s) :

TMP, TMPA, TMPO

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3O)3PO
Numéro CAS:
512-56-1
Poids moléculaire :
140.07
Beilstein:
1071731
Numéro CE :
208-144-8
Numéro MDL:
MFCD00008348
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24847552
Nomenclature NACRES :
NA.22

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Essai

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.395 (lit.)

pb

197 °C (lit.)

Pf

−46 °C (lit.)

Densité

1.197 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

phosphate

Chaîne SMILES 

COP(=O)(OC)OC

InChI

1S/C3H9O4P/c1-5-8(4,6-2)7-3/h1-3H3

Clé InChI

WVLBCYQITXONBZ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Trimethyl phosphate is an excellent dipolar aprotic solvent that is used as a methylating agent and acid scavenger in many organic transformations.

Application

Trimethyl phosphate can be used as a methylating agent for the:
  • Solvent-free o-methylation of phenolic compounds to synthesize methyl aryl ethers.
  • S-methylation of aryl/alkyl thiols to synthesize S-methylated product in the presence of Ca(OH)2 as a base.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H315,H319,H340,H351

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Muta. 1B - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

302.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

150 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
WXBF3947V
WXBF3386V
MKCS5368
MKCS5288
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Yongqing Ma et al.
Analytica chimica acta, 786, 47-53 (2013-06-26)
An analytical method for the determination of 14 organophosphorus flame retardants (OPFRs), including halogenated OPFRs, non-halogenated OPFRs and triphenyl phosphine oxide (TPPO) in biological samples was developed using gas chromatography-mass spectrometry (GC/MS). Biological samples were extracted using microwave-assisted extraction (MAE)
Hydrolysis of acetyl dimethyl phosphate, a reactive acyl phosphate.
R Kluger et al.
Biochemistry, 11(8), 1544-1546 (1972-04-11)
K Aflatooni et al.
The Journal of chemical physics, 125(5), 054301-054301 (2006-09-01)
Total cross sections for the dissociative electron attachment process are presented for the DNA bases thymine, cytosine, and adenine and for three compounds used as surrogates for the ribose and phosphate groups, tetrahydrofuran, 3-hydroxytetrahydrofuran, and trimethylphosphate, respectively. Cross section magnitudes
E M Bomhard et al.
Fundamental and applied toxicology : official journal of the Society of Toxicology, 40(1), 75-89 (1997-12-17)
Trimethylphosphate (TMPO) was administered to 50 male and 50 female Wistar rats through their drinking water at doses of 0, 1, 10, or 100 mg/kg body weight up to 30 months. The dosage of 100 mg/kg was reduced to 50
R V Banerjee et al.
Biochemistry, 27(25), 9062-9070 (1988-12-13)
The transfer of 17O and/or 18O from (COOH-17O or -18O) enriched substrates to inorganic phosphate (Pi) has been demonstrated for two enzyme-catalyzed reactions involved in folate biosynthesis and glutamylation. COOH-18O-labeled folate, methotrexate, and dihydropteroate, in addition to [17O]-glutamate, were synthesized
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