V2002

Vancomicina

≥900 μg per mg (as vancomycin base)

• Sinônimo(s): Vancomicina
• Fórmula empírica (Notação de Hill): C₆₆H₇₅Cl₂N₉O₂₄ · HCl
• Número CAS: 1404-93-9
• Peso molecular: 1485.71
• Beilstein: 3704657
• Código UNSPSC: 51282703
• ID de substância PubChem: 24900723
• NACRES: NA.85

Propriedades

• fonte biológica: Streptomyces orientalis
• Nível de qualidade: 200
• Formulário: powder
• condição de armazenamento: (Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.)
• concentração: ≥900 μg/mg (as vancomycin base)
• cor: , off-white to brown or White to orange-brown
• espectro de atividade do antibiótico: Gram-positive bacteria
• Modo de ação: cell wall synthesis | interferes
• temperatura de armazenamento: 2-8°C
• cadeia de caracteres SMILES: Cl[H].CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O[C@H]2C[C@](C)(N)[C@@H](O)[C@@H](C)O2.CN[C@H](CC(C)C)C(=O)NC3[C@H](O)c4ccc(Oc5cc6Oc7ccc(cc7Cl)[C@@H](O)[C@H]8NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC3=O)c(c5)c6)c9ccc(O)c(c9)-c%10c(O)cc(O)cc%10[C@@H](NC8=O)C(O)=O)c(Cl)c4
• InChI: 1S/C66H75Cl2N9O24.ClH/c1-23(2)12-34(71-5)58(88)76-49-51(83)26-7-10-38(32(67)14-26)97-40-16-28-17-41(55(40)101-65-56(54(86)53(85)42(22-78)99-65)100-44-21-66(4,70)57(87)24(3)96-44)98-39-11-8-27(15-33(39)68)52(84)50-63(93)75-48(64(94)95)31-18-29(79)19-37(81)45(31)30-13-25(6-9-36(30)80)46(60(90)77-50)74-61(91)47(28)73-59(89)35(20-43(69)82)72-62(49)92;/h6-11,13-19,23-24,34-35,42,44,46-54,56-57,65,71,78-81,83-87H,12,20-22,70H2,1-5H3,(H2,69,82)(H,72,92)(H,73,89)(H,74,91)(H,75,93)(H,76,88)(H,77,90)(H,94,95);1H/t24-,34+,35-,42+,44-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,56+,57+,65-,66-;/m0./s1
• chave InChI: LCTORFDMHNKUSG-XTTLPDOESA-N

Descrição

Descrição geral

A vancomicina é um antibiótico glicopeptídeo não ribossômico caracterizado por sua estrutura ramificada, tricíclica e glicosilada. Ao contrário dos antibióticos betalactâmicos, a vancomicina opera inibindo a síntese da parede celular bacteriana em um estágio anterior. Seu espectro de atividade é direcionado principalmente contra bactérias aeróbicas e anaeróbicas Gram-positivas, abrangendo uma ampla gama de isolados, incluindo aqueles que apresentam resistência a β-lactâmicos. A vancomicina é notavelmente eficaz contra organismos Gram-positivos, como Clostridium difficile, Listeria monocytogenes, Streptococcus pyogenes, Streptococcus pneumoniae, Streptococcus agalactiae, Streptococcus viridans, Streptococcus bovis, Staphylococcus epidermidis, espécies de Actinomyces e espécies de Lactobacillus. Ela demonstra eficácia excepcional no combate ao Staphylococcus aureus resistente à meticilina (MRSA). Além disso, a vancomicina é uma ferramenta valiosa para prevenir a proliferação de contaminantes bacterianos em estudos relacionados à biologia celular e à bioquímica.

Aplicação

O cloridrato de vancomicina de Streptomyces orientalis foi usado:

• na pesquisa dos efeitos da depleção induzida por antibióticos de Firmicutes e Bacteroidetes na desregulação da homeostase energética na obesidade[1]
• na pesquisa de isolados de Escherichia coli não produtores de toxina Shiga O157 de fazendas de bovinos[2]
• na pesquisa da suscetibilidade antimicrobiana de cepas de Bifidobacterium em vários organismos[3]

Ações bioquímicas/fisiológicas

A vancomicina exerce efeito antibacteriano pela formação de ligações não covalentes com o undecaprenil-(muramil-glucosaminil)-pentapeptide, um precursor crucial na biossíntese das paredes celulares bacterianas. Essa interação interrompe a síntese de peptidoglicano, interferindo nos processos de transglicosilação e transpeptidação que são essenciais para a construção da parede celular bacteriana. Consequentemente, a integridade da parede celular é comprometida, levando à lise celular. Além disso, a vancomicina aumenta a permeabilidade da parede celular bacteriana e impede a síntese de RNA.

A vancomicina é um antibiótico glicopeptídeo que bloqueia a biossíntese da parede celular bacteriana no nível da biossíntese do peptidoglicano. Ela inibe a incorporação das porções D-alanil-D-alanina dos peptídeos NAM/NAG. É eficaz contra bactérias gram positivas. A vancomicina também altera a permeabilidade de membrana celular bacteriana e a síntese de RNA.

Modo de ação: Inibe a incorporação de porções terminais de D-alanil-D-alanina dos peptídeos NAM/NAG.

Espectro da ação antimicrobiana: Ativo contra bactérias Gram-positivas

Características e benefícios

• Eficaz contra uma ampla variedade de bactérias Gram-positivas, incluindo MRSA
• Comumente usada em aplicações bioquímicas e de biologia celular

Embalagem

Frasco de vidro sem fundo. O conteúdo fica dentro de um cone fundido.

Outras notas

Mantenha o recipiente hermeticamente fechado, em local seco e bem ventilado.

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Informações de segurança

• Pictogramas: GHS08
• Palavra indicadora: Danger
• Frases de perigo: H317,H334
• Declarações de precaução: P261 - P272 - P280 - P284 - P302 + P352 - P333 + P313
• Classificações de perigo: Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1
• Código de classe de armazenamento: 11 - Combustible Solids
• Classe de risco de água (WGK): WGK 2
• Ponto de fulgor (°F): Not applicable
• Ponto de fulgor (°C): Not applicable
• Equipamento de proteção individual: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves