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V1130

Sigma-Aldrich

Vancomicina

BioReagent, suitable for plant cell culture

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C66H75Cl2N9O24 · HCl
Número CAS:
Peso molecular:
1485.71
Beilstein:
3704657
Código UNSPSC:
10171502
NACRES:
NA.72

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fonte biológica

Streptomyces orientalis

linha de produto

BioReagent

Formulário

powder

condição de armazenamento

(Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.)

concentração

≥900 μg/mg (as vancomycin base)

técnica(s)

cell culture | plant: suitable

cor

, off-white to brown or White to orange-brown

solubilidade

H2O: 50 mg/mL, clear, colorless to dark yellow (and Very Faint Orange to Faint Orange)

espectro de atividade do antibiótico

Gram-positive bacteria

aplicação(ões)

agriculture

Modo de ação

cell wall synthesis | interferes

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

Cl[H].CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O[C@H]2C[C@](C)(N)[C@@H](O)[C@@H](C)O2.CN[C@H](CC(C)C)C(=O)NC3[C@H](O)c4ccc(Oc5cc6Oc7ccc(cc7Cl)[C@@H](O)[C@H]8NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC3=O)c(c5)c6)c9ccc(O)c(c9)-c%10c(O)cc(O)cc%10[C@@H](NC8=O)C(O)=O)c(Cl)c4

InChI

1S/C66H75Cl2N9O24.ClH/c1-23(2)12-34(71-5)58(88)76-49-51(83)26-7-10-38(32(67)14-26)97-40-16-28-17-41(55(40)101-65-56(54(86)53(85)42(22-78)99-65)100-44-21-66(4,70)57(87)24(3)96-44)98-39-11-8-27(15-33(39)68)52(84)50-63(93)75-48(64(94)95)31-18-29(79)19-37(81)45(31)30-13-25(6-9-36(30)80)46(60(90)77-50)74-61(91)47(28)73-59(89)35(20-43(69)82)72-62(49)92;/h6-11,13-19,23-24,34-35,42,44,46-54,56-57,65,71,78-81,83-87H,12,20-22,70H2,1-5H3,(H2,69,82)(H,72,92)(H,73,89)(H,74,91)(H,75,93)(H,76,88)(H,77,90)(H,94,95);1H/t24-,34+,35-,42+,44-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,56+,57+,65-,66-;/m0./s1

chave InChI

LCTORFDMHNKUSG-XTTLPDOESA-N

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Descrição geral

A vancomicina é um heptapeptídeo.[1]
Estrutura química: glicopeptídeo

Aplicação

O cloridrato de vancomicina de Streptomyces orientalis foi usado como:
  • antibiótico para seleção de concentrações inibitórias mínimas (CIM) para Streptomyces coelicolor[2]
  • no tratamento de flebotomíneos infectados por Leishmania[3]
  • em tratamento antibiótico combinado em camundongos com asma induzida[4]

Ações bioquímicas/fisiológicas

A vancomicina é usada para tratamento de infecções por Staphylococcus aureus resistente à meticilina (MRSA) [1] e ventriculite por Staphylococcus associada a derivação ventricular.[5] Ela pode levar a reações de hipersensibilidade como anafilaxia e síndrome do homem vermelho.[6] A vancomicina também é usada para tratar trombocitopenia[7] e seu uso induz uma reação medicamentosa com eosinofilia e sintomas sistêmicos (DRESS).[7]
Modo de ação: Inibe a incorporação de porções terminais de D-alanil-D-alanina dos peptídeos NAM/NAG.

Espectro da ação antimicrobiana: Ativo contra bactérias Gram-positivas

Outras notas

Mantenha o recipiente hermeticamente fechado, em local seco e bem ventilado.

Pictogramas

Health hazard

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Classificações de perigo

Resp. Sens. 1 - Skin Sens. 1

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 2

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Applied Biochemistry and Biotechnology, 102(1-6), 395-405 (2002)
Jyot D Antani et al.
eLife, 10 (2021-01-26)
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Roy S, et al.
Case reports in immunology, 2019, 119-119 (2019)
T Asano et al.
Phytopathology, 89(4), 314-319 (2008-10-24)
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L Burgos et al.
Plant cell reports, 21(12), 1167-1174 (2003-06-06)
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