T1912

Paclitaxel

from Taxus yannanensis, powder

• Fórmula empírica (Notação de Hill): C₄₇H₅₁NO₁₄
• Número CAS: 33069-62-4
• Peso molecular: 853.91
• Beilstein: 1420457
• Número MDL: MFCD00869953
• Código UNSPSC: 12161501
• ID de substância PubChem: 24899998
• NACRES: NA.77

Propriedades

• fonte biológica: Taxus yannanensis
• Nível de qualidade: 200
• forma: powder
• cor: white
• pf: 213 °C (dec.) (lit.)
• solubilidade: DMSO: 50 mg/mL (can be stored frozen for several months); acetonitrile: soluble; ethanol: soluble; methanol: soluble (undergoes transesterification)
• espectro de atividade do antibiótico: neoplastics
• Modo de ação: DNA synthesis | interferes
• originador: Bristol-Myers Squibb
• temperatura de armazenamento: 2-8°C
• cadeia de caracteres SMILES: [H][C@@]12C[C@H](O)[C@@]3(C)C(=O)[C@H](OC(C)=O)C4=C(C)[C@H](C[C@@](O)([C@@H](OC(=O)c5ccccc5)[C@]3([H])[C@@]1(CO2)OC(C)=O)C4(C)C)OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)c6ccccc6)c7ccccc7
• InChI: 1S/C47H51NO14/c1-25-31(60-43(56)36(52)35(28-16-10-7-11-17-28)48-41(54)29-18-12-8-13-19-29)23-47(57)40(61-42(55)30-20-14-9-15-21-30)38-45(6,32(51)22-33-46(38,24-58-33)62-27(3)50)39(53)37(59-26(2)49)34(25)44(47,4)5/h7-21,31-33,35-38,40,51-52,57H,22-24H2,1-6H3,(H,48,54)/t31-,32-,33+,35-,36+,37+,38-,40-,45+,46-,47+/m0/s1
• chave InChI: RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N
• Informações sobre genes: human ... BCL2(596) , TUBA1A(7846) , TUBA1B(10376) , TUBA1C(84790) , TUBA3C(7278) , TUBA3E(112714) , TUBA4A(7277) , TUBB(203068) , TUBB1(81027) , TUBB2A(7280) , TUBB2B(347733) , TUBB3(10381) , TUBB4A(10382) , TUBB4B(10383) , TUBB6(84617) , TUBB8(347688)

Descrição

Descrição geral

Chemical structure: taxoide

Aplicação

Paclitaxel has been used to study PREP2-tubulin interactions using coimmunoprecipitation assays on NIH3T3 cell extracts. This drug has also been used to stabilize tubulin obtained from pig brain.

Ações bioquímicas/fisiológicas

O Paclitaxel é um medicamento taxano antineoplásico e antimitótico potente, que se liga à terminação N da β-tubulina e estabiliza microtúbulos, interrompendo o ciclo celular na fase G2/M. O dano aos microtúbulos induz apoptose através de uma via dependente de JNK, seguida de uma via independente da JNK, possivelmente relacionada à ativação da proteína quinase A (PKA) ou da Raf-1 quinase, resultando na fosforilação de Bcl-2. Um metabólito importante da via do CYP2CB é o 6α-hidroxipaclitaxel (6α-OHP).

Características e benefícios

This compound is a featured product for ADME Tox research. Click here to discover more featured ADME Tox products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

This compound was developed by Bristol-Myers Squibb. To browse the list of other pharma-developed compounds and Approved Drugs/Drug Candidates, click here.

Atenção

O Paclitaxel é submetido a transesterificação em metanol e é hidrolisado em soluções aquosas.

Nota de preparo

Paclitaxel is soluble in DMSO at 50 mg/ml and can be stored frozen for several months. It is also soluble in methanol (undergoes transesterification), acetonitrile and ethanol. Paclitaxel is rapidly destroyed in weakly alkaline, methanolic solutions and in strongly acidic methanolic solutions (1:1 of methanol:concentrated HCl). It is also soluble in a mixture of 50% Cremophor EL and 50% anhydrous ethanol.

Informações de segurança

• Pictogramas: GHS08
• Palavra indicadora: Danger
• Frases de perigo: H341,H360FD,H372
• Declarações de precaução: P202 - P260 - P264 - P280 - P308 + P313 - P405
• Classificações de perigo: Muta. 2 - Repr. 1B - STOT RE 1
• Órgãos-alvo: Central nervous system,Bone marrow,Cardio-vascular system
• Código de classe de armazenamento: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe de risco de água (WGK): WGK 3
• Ponto de fulgor (°F): Not applicable
• Ponto de fulgor (°C): Not applicable
• Equipamento de proteção individual: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges