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SML2771

Sigma-Aldrich

Amonafide

≥98% (HPLC)

Sinônimo(s):

5-Amino-2-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-benz[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione, AS1413, FA 142, NSC 308847, Nafidimide

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C16H17N3O2
Número CAS:
Peso molecular:
283.33
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.77

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Nível de qualidade

Ensaio

≥98% (HPLC)

Formulário

powder

cor

white to beige

solubilidade

DMSO: 2 mg/mL, clear

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

[n]1([c](c2c3c([c]1=O)cccc3cc(c2)N)=O)CCN(C)C

InChI

1S/C16H17N3O2/c1-18(2)6-7-19-15(20)12-5-3-4-10-8-11(17)9-13(14(10)12)16(19)21/h3-5,8-9H,6-7,17H2,1-2H3

chave InChI

UPALIKSFLSVKIS-UHFFFAOYSA-N

Ações bioquímicas/fisiológicas

Amonafide, a naphthalimides DNA intercalator, is a potent topoisomerase II inhibitor that inhibits tumor proliferation and progression. It appears that Amonafide inhibits melanoma progression through inhibition of the AKT/mTOR signaling pathway.
DNA intercalator and potent topoisomerase II inhibitor

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable


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Design and synthesis of DNA-intercalative naphthalimide-benzothiazole/cinnamide derivatives: cytotoxicity evaluation and topoisomerase-IIa inhibition
Sankara Rao N, Nagesh N, Lakshma Nayak V, Sunkari S, Tokala R, Kiranmai G, Regur P, et al
MedChemComm, 10, 72-79 (2018)
Ciara L Freeman et al.
Expert review of hematology, 5(1), 17-26 (2012-01-26)
Development of the novel topoisomerase II inhibitor, amonafide, began almost 40 years ago. The drug was selected for further investigation owing to evidence of marked antineoplastic efficacy in preclinical models of cancer. When its usefulness in the treatment of various
Yingyi Ye et al.
Cancer management and research, 11, 2339-2348 (2019-04-10)
Human melanoma is a malignant tumor originated from melanocytes with high invasion, metastasis, and poor prognosis. In this study, the effects of naphthalimides UNBS5162 and amonafide on the properties of proliferation and apoptosis in human melanoma cells were confirmed. Cell

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