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Sigma-Aldrich

4-Nitro-1,8-naphthalic anhydride

95%

Sinônimo(s):

4-Nitronaphthalene-1,8-dicarboxylic anhydride

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C12H5NO5
Número CAS:
Peso molecular:
243.17
Beilstein:
237909
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12162002
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.23

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Ensaio

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pf

226-229 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

[O-][N+](=O)c1ccc2C(=O)OC(=O)c3cccc1c23

InChI

1S/C12H5NO5/c14-11-7-3-1-2-6-9(13(16)17)5-4-8(10(6)7)12(15)18-11/h1-5H

chave InChI

LKOZHLXUWUBRDK-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

4-Nitro-1,8-naphthalic anhydride is a yellow crystalline nitrocompound widely used in the field of dye synthesis and cellular imaging.

Aplicação

4-Nitro-1,8-naphthalic anhydride can be used:
  • As a precursor to synthesize N-phenyl-amino-1,8-naphthalimide based fluorescent chemosensor to detect nitro-antibiotics at ppb level.[1]
  • As a building block to synthesize shape memory polymers due to its ability to undergo Diels-Alder reaction
  • As a fluorochrome substrate for nitrogen reductase for noninvasive hypoxia imaging in cancer detection.[2]
  • As a precursor to synthesize amphiphilic naphthalimide dyes with good color brilliancy.[3]

Pictogramas

Exclamation mark

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Synthesis of disperse dyes derived from 4-amino-N-decyl-1, 8-naphthalimide and their dyeing properties on polyester fabrics
Umar Salami Ameuru, et al.
Dyes and Pigments, 157, 190-197 (2018)
Desislava Staneva et al.
Sensors (Basel, Switzerland), 20(12) (2020-06-25)
In this study, a novel 6-(allylamino)-2-(2-(dimethylamino)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione (NI3) was synthesized and characterized. Its copolymer with styrene was also obtained. The photophysical characteristics of NI3 were investigated in organic solvents and the results were compared with those of its structural analogue, 2-allyl-6-((2-(dimethylamino)ethyl)amino)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
Jin Zhou et al.
Chemistry, an Asian journal, 11(19), 2719-2724 (2016-02-09)
A lysosome-targeting fluorescent off-on probe has been developed by one-step synthesis for detecting lysosomal nitroreductase and hypoxia. The probe is constructed by incorporating morpholine (a lysosome-targeting unit) into 4-nitro-1,8-naphthalimide (as a fluorochrome and specific substrate for nitroreductase), and the detection
Discriminative fluorescent sensing of nitro-antibiotics at ppb level using N-phenyl-amino-1,8-naphthalimides chemosensors
Ananthu Shanmughan, et al.
Results in Chemistry, 4, 100546-100546 (2022)
Awad I Said et al.
Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy, 196, 76-82 (2018-02-13)
A novel fluorescence sensing 1,8-naphthalimide fluorophore is synthesized and investigated. The novel probe comprising two different binding moieties is capable to detect selectively Fe3+ over the other representative metal ions as well as a combination of biologically important cations such

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