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S8692

Sigma-Aldrich

Sulprostone

≥95% (HPLC), oil

Sinônimo(s):

(5Z,11α,13E,15R)--11,15-Dihydroxy-9-oxo-16-phenoxy-17,18,19,20-tetranorprosta-5,13-dienoic acid methane sulfonamide, CP-34089, SHB-286, ZK-57671

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C23H31NO7S
Número CAS:
60325-46-4
Peso molecular:
465.56
Número CE:
262-173-0
Número MDL:
MFCD00216056
Código UNSPSC:
12352200
ID de substância PubChem:
24724621
NACRES:
NA.77

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Ensaio

≥95% (HPLC)

Formulário

oil

cor

colorless to yellow-brown

solubilidade

DMSO: >10 mg/mL

Condições de expedição

wet ice

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

CS(=O)(=O)NC(=O)CCC\C=C/C[C@@H]1[C@@H](\C=C\[C@@H](O)COc2ccccc2)[C@H](O)CC1=O

InChI

1S/C23H31NO7S/c1-32(29,30)24-23(28)12-8-3-2-7-11-19-20(22(27)15-21(19)26)14-13-17(25)16-31-18-9-5-4-6-10-18/h2,4-7,9-10,13-14,17,19-20,22,25,27H,3,8,11-12,15-16H2,1H3,(H,24,28)/b7-2-,14-13+/t17-,19-,20-,22-/m1/s1

chave InChI

UQZVCDCIMBLVNR-TWYODKAFSA-N

Aplicação

Human chondrocytes3 and mouse adrenal chromaffin cells4 were treated with sulprostone to study the biological effects of PGE2.

Ações bioquímicas/fisiológicas

Selective EP3 prostanoid receptor agonist.
Sulprostone is an analog of prostaglandin E2 (PGE2)1 and antagonizes vasopressin-induced antidiuretic responses in cells from rat renal inner medullae by a mechanism that involves activation of Rho.2

Pictogramas

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

H315,H319,H335,H360

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
0000239911
0000239910
125M4705V
034M4706V
073M4723V

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Takahiro Shimizu et al.
Neuropharmacology, 82, 19-27 (2014-03-25)
We recently reported that intracerebroventricularly administered 2-arachidonoylglycerol elevated plasma noradrenaline and adrenaline by brain monoacylglycerol lipase- (MGL) and cyclooxygenase-mediated mechanisms in the rat. These results suggest that 2-arachidonoylglycerol is hydrolyzed by MGL to free arachidonic acid, which is further metabolized
Thomas Schmitz et al.
Obstetrics and gynecology, 118(2 Pt 1), 257-265 (2011-07-22)
Use of prostaglandins, including sulprostone (an E2 analog), is recommended for second-line uterotonic treatment of atonic postpartum hemorrhage and might be considered as an indicator of quality of care in severe atonic postpartum hemorrhage management. Our objective was to estimate
N Foudi et al.
British journal of pharmacology, 163(4), 826-834 (2011-02-18)
Human internal mammary arteries (IMA) and saphenous veins (SV) are frequently used for coronary artery bypass graft surgery. Intra- and postoperatively, the bypass grafts are exposed to inflammatory conditions, under which there is a striking increase in the synthesis of
Ioannis D Gallos et al.
The Cochrane database of systematic reviews, 4, CD011689-CD011689 (2018-04-26)
Postpartum haemorrhage (PPH) is the leading cause of maternal mortality worldwide. Prophylactic uterotonic drugs can prevent PPH, and are routinely recommended. There are several uterotonic drugs for preventing PPH but it is still debatable which drug is best. To identify
W Ma et al.
European journal of pain (London, England), 22(5), 845-861 (2018-01-18)
Prostaglandin E2 (PGE2) enriched in inflamed tissues contributes to chronic pain by sensitizing nociceptive dorsal root ganglion (DRG) neurons (nociceptors). Of four PGE2 receptors (EP1-4), EP4 plays a major role in PGE2-induced nociceptor sensitization. We have previously reported that PGE2
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