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O2136

Sigma-Aldrich

Oleamide

≥99% (TLC), powder, sleep-inducing brain lipid

Sinônimo(s):

cis-9,10-Octadecenoamide, cis-9-Octadecenamide, Oleic acid amide

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C18H35NO
Número CAS:
301-02-0
Peso molecular:
281.48
Número CE:
206-103-9
Número MDL:
MFCD00053638
Código UNSPSC:
12352200
ID de substância PubChem:
24897957
NACRES:
NA.77

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Nome do produto

Oleamide, ≥99%

Ensaio

≥99%

controle de medicamentos

regulated under CDSA - not available from Sigma-Aldrich Canada

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(N)=O

InChI

1S/C18H35NO/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H2,19,20)/b10-9-

chave InChI

FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N

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Descrição geral

Oleamide is a lipid[1] or a brain fatty acid, that is found in the CSF (cerebrospinal fluid).[2] It is originally obtained from the cerebrospinal fluid of cats, that are sleep-deprived.[3]

Aplicação

Oleamide has been used as a supplement in glucose and galactose media to prevent the rescue of galactose-induced Leigh syndrome (LS).[4]

Ações bioquímicas/fisiológicas

Oleamide has the ability to stimulate sleep.[2] It possess several properties, like cannabinoid-like activity.[1] Oleamide can also disable the communication, facilitated by gap junction between rat glial cells.[3]
Sleep-inducing brain lipid, which allosterically modulates GABAA receptors and potentiates 5-HT7 serotonin receptor responses. Selective endogenous agonist of rat and human CB1 cannabinoid receptor.

Frases de perigo

H413

Declarações de precaução

P273 - P501

Classificações de perigo

Aquatic Chronic 4

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 1

Ponto de fulgor (°F)

404.6 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

207 °C - closed cup

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificados de análise (COA)

Lot/Batch Number
0000428617
0000428616
0000428617
0000428616
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Varadarajan Sudhahar et al.
European journal of pharmacology, 607(1-3), 143-150 (2009-03-28)
Fatty acid amides are a new class of signaling lipids that have been implicated in diverse physiological and pathological conditions. Oleamide is a fatty acid amide that induces vasorelaxation. Here, we investigated the mechanisms behind the vasorelaxation effect of oleamide
Edgar Soria-Gómez et al.
The international journal of neuropsychopharmacology, 13(9), 1247-1254 (2010-07-29)
The central nervous system control of food intake has been extensively studied, hence, several neurotransmitter systems regulating this function are now clearly identified, for example, the endocannabinoid and serotoninergic systems. The former stimulates feeding while the latter inhibits it. Oleamide
Andrea Herrera-Solís et al.
Pharmacology, biochemistry, and behavior, 95(1), 106-112 (2010-01-09)
Anandamide and oleamide, induce sleep when administered acutely, via the CB1 receptor. Their subchronic administration must be tested to demonstrate the absence of tolerance to this effect, and that the sudden withdrawal of these endocannabinoids (eCBs) does not affect sleep
Lidong Zhang et al.
Langmuir : the ACS journal of surfaces and colloids, 29(1), 65-74 (2012-12-12)
A series of oleamide derivatives, (C(18)H(34)NO)(2)(CH(2))(n) [n = 2 (1a), 3 (1b), 4 (1c), or 6 (1d); C(18)H(34)NO = oleic amide fragment] and (C(18)H(34)NO)(CH(2))(6)NH(2) (2), have been synthesized and their self-assembly is investigated in ethanol/water media. Self-assembly of 1a and
Mónica Méndez-Díaz et al.
Addiction biology, 17(4), 725-735 (2010-12-25)
Endocannabinoids (eCBs) are mediators of the homeostatic and hedonic systems that modulate food ingestion. Hence, eCBs, by regulating the hedonic system, may be modulating the valence of the emotion associated to food ingestion (positive: pleasant or negative: unpleasant). Our first
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