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O1764

Sigma-Aldrich

N-(3-Oxooctanoyl)-L-homoserine lactone

≥97% (HPLC), white, powder

Sinônimo(s):

3-oxo-C8-HSL, 3OC8-HSL, N-(β-Ketooctanoyl)-L-homoserine

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C12H19NO4
Número CAS:
Peso molecular:
241.28
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352202
eCl@ss:
32160406
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.32

Ensaio

≥97% (HPLC)

forma

powder

peso molecular

241.28

técnica(s)

protein expression: suitable

cor

white

solubilidade

chloroform: 50 mg/mL, clear, colorless

Condições de expedição

wet ice

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

CCCCCC(=O)CC(=O)N[C@H]1CCOC1=O

InChI

1S/C12H19NO4/c1-2-3-4-5-9(14)8-11(15)13-10-6-7-17-12(10)16/h10H,2-8H2,1H3,(H,13,15)/t10-/m0/s1

chave InChI

FXCMGCFNLNFLSH-JTQLQIEISA-N

Descrição geral

N-(3-Oxooctanoyl)-L-homoserine lactone is a common quorum sensing (QS) signal.
It is a signaling molecule that is produced by Gram negative bacteria.

Aplicação

N-(3-Oxooctanoyl)-L-homoserine lactone has been used:
  • to study the effects of pH, temperature, and salinity on extracellular polymeric substances (EPS) of Pseudomonas aeruginosa biofilm.
  • as an AHL inducer to activate the quorum sensing pathways in Synechococcus elongatus.

Ações bioquímicas/fisiológicas

N-(3-Oxooctanoyl)-L-homoserine lactone stimulates the tra gene expression. It is an autoinducer and potent antagonist.

geralmente comprado junto com este produto

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificados de análise (COA)

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S Swift et al.
Molecular microbiology, 10(3), 511-520 (1993-11-01)
The pheromone N-(3-oxohexanoyl)-L-homoserine lactone (OHHL) regulates expression of bioluminescence in the marine bacterium Vibrio fischeri, the production of carbapenem antibiotic in Erwinia carotovora and exoenzymes in both E. carotovora and Pseudomonas aeruginosa. A characteristic feature of this regulatory mechanism in
Developing Cyanobacterial Quorum Sensing Toolkits: Toward Interspecies Coordination in Mixed Autotroph/Heterotroph Communities
Kokarakis EJ, et al.
ACS Synthetic Biology, 12(1), 265-276 (2023)
Analogs of the autoinducer 3-oxooctanoyl-homoserine lactone strongly inhibit activity of the TraR protein of Agrobacterium tumefaciens
Zhu J, et al.
Journal of Bacteriology, 180(20), 5398-5405 (1998)
J Zhu et al.
Journal of bacteriology, 180(20), 5398-5405 (1998-10-10)
The TraR and TraI proteins of Agrobacterium tumefaciens mediate cell-density-dependent expression of the Ti plasmid tra regulon. TraI synthesizes the autoinducer pheromone N-(3-oxooctanoyl)-L-homoserine lactone (3-oxo-C8-HSL), while TraR is an 3-oxo-C8-HSL-responsive transcriptional activator. We have compared the abilities of 3-oxo-C8-HSL and
M I Moré et al.
Science (New York, N.Y.), 272(5268), 1655-1658 (1996-06-14)
Many bacteria, including several pathogens of plants and humans, use a pheromone called an autoinducer to regulate gene expression in a cell density-dependent manner. Agrobacterium autoinducer [AAI, N-(3-oxo-octanoyl)-L-homoserine lactone] of A. tumefaciens is synthesized by the Tral protein, which is

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