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M6383

Sigma-Aldrich

2-Methoxyestradiol

powder

Sinônimo(s):

1,3,5(10)-Estratriene-2,3,17-triol 2-methyl ether, 2,3,17β-Trihydroxy-1,3,5(10)-estratriene 2-methyl ether, 2-Hydroxyestradiol 2-methyl ether, 3,17β-Dihydroxy-2-methoxy-1,3,5(10)-estratriene

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C19H26O3
Número CAS:
Peso molecular:
302.41
Número MDL:
Código UNSPSC:
51111800
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.77

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esterilidade

non-sterile

Nível de qualidade

Ensaio

≥98% (HPLC)
≥98% (TLC)

Formulário

powder

cor

white to faint yellow

pf

189-190  °C

solubilidade

DMSO: 10 mg/mL
ethanol: 10 mg/mL
H2O: insoluble

Condições de expedição

ambient

temperatura de armazenamento

room temp

cadeia de caracteres SMILES

OC1=C(C=C(C2=C1)[C@]3([H])[C@](CC2)([H])[C@]4([H])CC[C@H](O)[C@](C)4CC3)OC

InChI

1S/C19H26O3/c1-19-8-7-12-13(15(19)5-6-18(19)21)4-3-11-9-16(20)17(22-2)10-14(11)12/h9-10,12-13,15,18,20-21H,3-8H2,1-2H3/t12-,13+,15-,18-,19-/m0/s1

chave InChI

CQOQDQWUFQDJMK-SSTWWWIQSA-N

Informações sobre genes

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Descrição geral

2-Methoxyestradiol (2-ME) is a metabolite, derived from estradiol. It is usually seen at high levels in the normal follicle.[1]

Aplicação

2-Methoxyestradiol has been used:
  • as hypoxia-inducible factor 1-alpha (HIF-1α) inhibitor to treat microglia to test whether hypoxia leads to cell death[2]
  • to determine the anticancer potential in L-lactate-activated osteosarcoma cells[3]
  • as a reference chemical and angiogenesis inhibitor to assess the performance of in vitro angiogenesis assay[4]

Ações bioquímicas/fisiológicas

2-Methoxyestradiol (2-ME) is a potent inhibitor of endothelial cell proliferation and angiogenesis.It has little affinity for classical estrogen receptors.
2-Methoxyestradiol plays a key role in the apoptosis of tumor cells. It also participates in microtubule stabilization. It exhibits cardioprotective activity and acts as an anticancer agent.[5]

Palavra indicadora

Danger

Classificações de perigo

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT RE 1 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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