D141

Digitonina

Used as non-ionic detergent

• Sinônimo(s): Digitina
• Fórmula empírica (Notação de Hill): C₅₆H₉₂O₂₉
• Número CAS: 11024-24-1
• Peso molecular: 1229.31
• Beilstein: 78654
• Número CE: 234-255-6
• Número MDL: MFCD00077729
• Código UNSPSC: 12161900
• ID de substância PubChem: 24893429
• NACRES: NA.25

Propriedades

• fonte biológica: plant seeds (Digitalis purpurea)
• Formulário: powder
• atividade óptica: [α]20/D −54°, c = 2.8 in methanol(lit.)
• peso molecular: micellar avg mol wt 70,000
• número de agregação: 60
• Impurezas: <6.0% water
• CMC: <0.5 mM (20-25°C); <0.5 mM (20-25°C)
• pf: 230-240 °C (dec.) (lit.)
• solubilidade: H₂O: ~5 % (w/v) (solubilized by heating to 95 °C - 98 °C and then cooling to room temp.)
• cadeia de caracteres SMILES: C[C@@]12[C@]([C@@H]3C)([H])[C@](O[C@]34CC[C@@H](C)CO4)([H])[C@@H](O)[C@@]1([H])[C@@](CC[C@]5([H])[C@@]6(C[C@@H](O)[C@H](O[C@]([C@@H]([C@@H](O)[C@H]7O[C@@](O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]8O[C@@](OC[C@@H](O)[C@@H]9O)([H])[C@@H]9O)([H])[C@@H]8O[C@@](O[C@H](CO)[C@H
• InChI: 1S/C56H92O29/c1-19-7-10-56(75-17-19)20(2)31-45(85-56)37(67)32-22-6-5-21-11-26(24(61)12-55(21,4)23(22)8-9-54(31,32)3)76-50-42(72)39(69)44(30(16-60)80-50)81-53-48(47(36(66)29(15-59)79-53)83-49-40(70)33(63)25(62)18-74-49)84-52-43(73)46(35(65)28(14-58)78-52)82-51-41(71)38(68)34(64)27(13-57)77-51/h19-53,57-73H,5-18H2,1-4H3/t19-,20+,21+,22-,23+,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31+,32-,33+,34-,35+,36-,37+,38+,39-,40-,41-,42-,43-,44+,45-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,55+,56-/m1/s1
• chave InChI: UVYVLBIGDKGWPX-KUAJCENISA-N

Descrição

Descrição geral

A digitonina, uma saponina esteroidal extraída da planta dedaleira roxa (Digitalis purpurea), é um detergente não iônico versátil e crucial para pesquisas em biologia celular e bioquímica. Seus atributos exclusivos a posicionam como um ativo valioso na exploração de membranas celulares, proteínas de membrana e componentes intracelulares. As principais propriedades e aplicações da digitonina são sua capacidade de solubilizar proteínas ligadas à membrana de forma eficaz, preservando sua conformação nativa, tornando-a uma ferramenta ideal para estudar interações e atividades de proteínas da membrana.

Além disso, a digitonina permeabiliza seletivamente a membrana plasmática rica em colesterol, deixando as membranas das organelas intactas. Esse recurso facilita a extração e purificação de organelas específicas, contribuindo para o estudo de seus papéis e funções nos processos celulares. A capacidade do detergente de permeabilizar diversos tipos de células permite o estudo de componentes e processos intracelulares pela introdução de moléculas, anticorpos ou enzimas nas células. Além disso, a digitonina encontra aplicação em experimentos imunocitoquímicos, permitindo a rotulagem e a detecção de proteínas e estruturas intracelulares.

Aplicação

A digitonina foi usada em um estudo para avaliar um procedimento de isolamento de mitocôndrias a partir de células de tumor ascítico. [1] Ela também foi usada em um estudo para investigar seu efeito na citotoxicidade de metabólitos secundários vegetais em células cancerosas. [2]

A digitonina foi usada junto com o tampão de permeabilização para a estimulação de monofosfato de guanosina-adenosina monofosfato cíclico (GMP-AMP cíclico) nas células.

Ações bioquímicas/fisiológicas

A digitonina desempenha um papel importante na permeabilização das membranas celulares. Ela é capaz de lisar células eucarióticas, mas não membranas bacterianas. Ela também é usado para solubilizar componentes da membrana. Ela ajuda a criar poros ao interagir especificamente com o colesterol na membrana. É preferida em biotecnologia devido à sua detergência leve. Esse composto ativo de membrana age com a doxorrubicina contra células de câncer resistentes a vários medicamentos.

Características e benefícios

Composto altamente versátil para suas pesquisas em biologia celular e bioquímica

Qualidade

O preparado não contém constituintes insolúveis em água.

Outras notas

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Informações de segurança

• Pictogramas: GHS06,GHS08
• Palavra indicadora: Danger
• Frases de perigo: H301,H373
• Declarações de precaução: P301 + P310 + P330 - P314
• Classificações de perigo: Acute Tox. 3 Oral - STOT RE 2
• Código de classe de armazenamento: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe de risco de água (WGK): WGK 3
• Ponto de fulgor (°F): Not applicable
• Ponto de fulgor (°C): Not applicable
• Equipamento de proteção individual: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges