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C2659

Sigma-Aldrich

Chromomycin A₃

from Streptomyces griseus, ≥95% (HPLC), powder, RNA synthesis inhibitor

Sinônimo(s):

Aburamycin B, CMA3, NSC 58514

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C57H82O26
Número CAS:
Peso molecular:
1183.25
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
41106305
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.77

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Nome do produto

Chromomycin A3 from Streptomyces griseus, ≥95% (HPLC)

Nível de qualidade

Ensaio

≥95% (HPLC)

Formulário

powder

espectro de atividade do antibiótico

Gram-positive bacteria
fungi
neoplastics

Modo de ação

DNA synthesis | interferes

temperatura de armazenamento

−20°C

cadeia de caracteres SMILES

CO[C@H]1[C@@H](O)CC(O[C@H]1C)O[C@H]2CC(O[C@@H](C)[C@H]2OC(C)=O)Oc3cc4cc5C[C@@H]([C@@H](OC)C(=O)[C@@H](O)[C@H](C)O)[C@H](OC6C[C@@H](OC7C[C@H](OC8C[C@](C)(O)[C@@H](OC(C)=O)[C@H](C)O8)[C@@H](O)[C@H](C)O7)[C@H](O)[C@@H](C)O6)C(=O)c5c(O)c4c(O)c3C

InChI

1S/C57H82O26/c1-21-34(79-40-19-37(53(26(6)75-40)77-28(8)59)82-38-16-33(61)52(70-11)25(5)74-38)15-31-13-30-14-32(54(71-12)51(68)46(63)22(2)58)55(50(67)44(30)49(66)43(31)45(21)62)83-41-18-35(47(64)24(4)73-41)80-39-17-36(48(65)23(3)72-39)81-42-20-57(10,69)56(27(7)76-42)78-29(9)60/h13,15,22-27,32-33,35-42,46-48,52-56,58,61-66,69H,14,16-20H2,1-12H3/t22-,23-,24+,25-,26-,27-,32-,33-,35+,36-,37-,38?,39?,40?,41?,42?,46-,47+,48-,52+,53+,54+,55-,56-,57-/m0/s1

chave InChI

ZYVSOIYQKUDENJ-MTPXVABGSA-N

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Descrição geral

Chemical structure: aureolic acid

Aplicação

Chromomycin A3 from Streptomyces griseus has been used as a reagent in flow sorting.[1] It has also been used to stain spermatozoa to evaluate the sperm nuclear chromatin integrity.[2]

Ações bioquímicas/fisiológicas

Chromomycin A3 from Streptomyces griseus is an antibiotic exhibiting anti-bacterial, anti-fungal and antitumor activities.[3] It serves as a fluorescent DNA stain.[4] It is useful for the detection of protamine deficiency in sperm chromatin. The compound blocks macromolecule synthesis by a specific, reversible interaction with DNA in the presence of bivalent metal ions. Binding to DNA minor groove mediates an efficient competitive inhibition of DNA gyrase and significantly affects topoisomerase II activity.

Características e benefícios

This compound is a featured product for Apoptosis research. Click here to discover more featured Apoptosis products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

Pictogramas

Skull and crossbones

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Declarações de precaução

Classificações de perigo

Acute Tox. 1 Oral

Código de classe de armazenamento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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