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Sigma-Aldrich

N,N-Dimetilformamida

ACS reagent, ≥99.8%

Sinônimo(s):

DMF, NSC 5356

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About This Item

Fórmula linear:
HCON(CH3)2
Número CAS:
68-12-2
Peso molecular:
73.09
Beilstein:
605365
Número CE:
200-679-5
Número MDL:
MFCD00003284
Código UNSPSC:
12352111
ID de substância PubChem:
329753939
NACRES:
NA.07

grau

ACS reagent

Nível de qualidade

200

densidade de vapor

2.5 (vs air)

pressão de vapor

2.7 mmHg ( 20 °C)

Ensaio

≥99.8%

forma

liquid

temperatura de autoignição

833 °F

Lim. expl.

15.2 %

Impurezas

≤0.0005 meq/g Titr. acid
≤0.003 meq/g Titr. base
≤0.15% water

resíduo de evaporação

≤0.005%

cor

clear
APHA: ≤15

índice de refração

n20/D 1.430 (lit.)

pH

7 (20 °C, 200 g/L)

pb

153 °C (lit.)

pf

−61 °C (lit.)

densidade

0.944 g/mL (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

[H]C(=O)N(C)C

InChI

1S/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H3

chave InChI

ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N

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Descrição geral

A N, N-Dimetilformamida (DMF) é um composto orgânico comumente usado como reagente e solvente em síntese orgânica. Tem muitos papéis em diversas reações, como agente formilante, agente desidratante, agente redutor e catalisador.

Aplicação

A DMF pode ser utilizada como:     
  • Um agente formilante para compostos organometálicos.
  • Um reagente para preparar o reagente de Vilsmeier reagindo com oxicloreto de fósforo.
  • Um reagente para aminação de cloretos de arila na presença de t-butóxido de potássio.     
  • Agente redutor de sais metálicos para preparar coloides metálicos.
  • Um catalisador para a sililação regiosseletiva de carboidratos não protegidos.

A DMF também pode ser usada nos seguintes casos:     
  • O sistema catalítico DMF-fosgênio é usado para preparar halogenetos de alquila a partir de álcoois.      
  • A DMF-POCl3 é usada para converter cetonas enolizáveis acíclicas e cíclicas em aldeídos β-cloroα e βinsaturados.
  • A DMF-POCl3 é usada para sintetizar quinolina-3-carbaldeídos a partir de acilanilidas.      
  • A combinação DMF-SOCl2 é usada para desidratar oximas em nitrilas.      
  • A DMF-Ag2O converte α-bromopropionamidas em oxazolidinonas.
  • A DMF é usada com frequência como solvente em muitas reações químicas, que exigem um alto poder de solvência.

Solvente de muitos compostos orgânicos hidrofóbicos.

Palavra indicadora

Danger

Classificações de perigo

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Repr. 1B

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 2

Ponto de fulgor (°F)

135.5 °F - closed cup

Ponto de fulgor (°C)

57.5 °C - closed cup

Certificados de análise (COA)

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