227056

N,N-Dimetilformamida

anhydrous, 99.8%

• Sinônimo(s): DMF, NSC 5356
• Fórmula linear: HCON(CH₃)₂
• Número CAS: 68-12-2
• Peso molecular: 73.09
• Beilstein: 605365
• Número CE: 200-679-5
• Número MDL: MFCD00003284
• Código UNSPSC: 12352111
• ID de substância PubChem: 57647999
• NACRES: NA.21

Propriedades

• grau: anhydrous
• Nível de qualidade: 300
• densidade de vapor: 2.5 (vs air)
• pressão de vapor: 2.7 mmHg ( 20 °C)
• Ensaio: 99.8%
• forma: liquid
• temperatura de autoignição: 833 °F
• Lim. expl.: 15.2 %
• Impurezas: <0.005% water
• resíduo de evaporação: <0.0005%
• índice de refração: n20/D 1.430 (lit.)
• pH: 7 (20 °C, 200 g/L)
• pb: 153 °C (lit.)
• pf: −61 °C (lit.)
• densidade: 0.944 g/mL (lit.)
• cadeia de caracteres SMILES: [H]C(=O)N(C)C
• InChI: 1S/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H3
• chave InChI: ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N

Descrição

Descrição geral

A N,N-dimetilformamida é um solvente polar comumente usado em síntese orgânica. Ela também atua como precursor multiuso para reações de formilação, aminação, aminocarbonilação, amidação e cianação.

N,N-Dimetilformamida (DMF) é o solvente usado normalmente em reações químicas. O DMF é um solvente útil, empregado no isolamento de clorofila a partir de tecidos vegetais. É um reagente amplamente utilizado na síntese orgânica. Tem muitos papéis em diversas reações, como solvente, agente desidratante, agente redutor e catalisador. É um bloco estrutural multiuso para a síntese de compostos que contêm O, -CO, -NMe₂, -CONMe₂, -Me, -CHO como grupos funcionais.

Aplicação

A N,N-dimetilformamida (anidra) foi usada como solvente para a síntese do conjugado citotóxico AN-152 (um quimioterápico) do hormônio liberador do hormônio luteinizante (LHRH) e do fluoróforo C625 [4-(N,N-difenilamino)-4′-(6-O-hemiglutarato)hexilsulfinil estilbeno]. Ela pode ser empregada como meio solvente para as várias reações de redução orgânicas.

A DMF foi usada como solvente nos seguintes processos:

• Síntese em diversas etapas de L-azido-homoalanina (L-Aha) durante a substituição do mesilato por azida sódica.
• A síntese de fosfina-FLAG^®, um reagente para detecção para a marcação metabólica de glicanos.
• Síntese de 6-azidofucose per-O-acetilada, um açúcar azido per-O-acetilado.

Solvente de muitos compostos orgânicos hidrofóbicos.

Embalagem

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Informações legais

FLAG is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Informações de segurança

• Pictogramas: GHS02,GHS08,GHS07
• Palavra indicadora: Danger
• Frases de perigo: H226,H312 + H332,H319,H360D
• Declarações de precaução: P210 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P312 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Classificações de perigo: Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Repr. 1B
• Código de classe de armazenamento: 3 - Flammable liquids
• Classe de risco de água (WGK): WGK 2
• Ponto de fulgor (°F): 135.5 °F - closed cup
• Ponto de fulgor (°C): 57.5 °C - closed cup
• Equipamento de proteção individual: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter