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Anidrido trifluorometanossulfônico

purum, ≥98.0% (T)

• Sinônimo(s): Anidrido tríflico
• Fórmula linear: (CF₃SO₂)₂O
• Número CAS: 358-23-6
• Peso molecular: 282.14
• Beilstein: 1813600
• Número CE: 206-616-8
• Número MDL: MFCD00000408
• Código UNSPSC: 12352101
• ID de substância PubChem: 329770073
• NACRES: NA.22
• Formulário: liquid
• Ensaio: ≥98.0% (T)

Propriedades

• densidade de vapor: 5.2 (vs air)
• Nível de qualidade: 200
• pressão de vapor: 8 mmHg ( 20 °C)
• grau: purum
• Ensaio: ≥98.0% (T)
• Formulário: liquid
• índice de refração: n20/D 1.321 (lit.)
• p.e.: 81-83 °C (lit.)
• densidade: 1.677 g/mL at 25 °C (lit.)
• grupo funcional: fluoro; triflate
• cadeia de caracteres SMILES: FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F
• InChI: 1S/C2F6O5S2/c3-1(4,5)14(9,10)13-15(11,12)2(6,7)8
• chave InChI: WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N

Descrição

Aplicação

Catalisador para glicosilação par síntese de polissacarídeos

Reagente para síntese estereosseletiva de doadores de manossazida uronato de metila

Ativador para glicosilação direta com hidroxiaçúcares anoméricos

Trifluoromethanesulfonic anhydride can be used in the preparation of azido sugars such as 6-azido fucose. It can also be used as a promoter for the Friedel-Crafts acylation of aromatic compounds with carboxylic acids in the absence of catalyst.
Tf2O in combination with:

• Diphenyl sulfoxide, forms an efficient promoter system for the activation of thioglycosides for glycosylation reactions.
• 2-chloropyridine, can be used for secondary amide activation.
• Potassium iodide, can effectively mediate the deoxygenation of sulfoxides to form sulfides.
• Hydrogen peroxide, for the selective oxidation of sulfanes to sulf­oxides in the presence of oxidatively sensitive functional groups.

Tf2O can react with:

• Ketones in the presence of a base to form vinyl triflates.
• Magnesium alkoxides to form corresponding symmetrical or unsymmetrical ethers.
• Sodium azide for the in situ preparation of triflyl azide.

Outras notas

Electrophilic trifyl source. Reviews

Informações de segurança

• Pictogramas: GHS03,GHS05,GHS07
• Palavra indicadora: Danger
• Frases de perigo: H272,H302,H314,H335
• Declarações de precaução: P210 - P220 - P280 - P301 + P312 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338
• Classificações de perigo: Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Ox. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3
• Órgãos-alvo: Respiratory system
• Código de classe de armazenamento: 5.1B - Oxidizing hazardous materials
• Classe de risco de água (WGK): WGK 3
• Ponto de fulgor (°F): not determinedboils before flash
• Ponto de fulgor (°C): not determinedboils before flash
• Equipamento de proteção individual: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter