C3878

Ácido clorogênico

≥95% (titration)

• Sinônimo(s): CGA, Ácido 1,4,5-tri-hidroxiciclo-hexanocarboxílico 3-(3,4-di-hidroxicinamato), Ácido 3-(3,4-di-hidroxicinamoil)quínico
• Fórmula empírica (Notação de Hill): C₁₆H₁₈O₉
• Número CAS: 327-97-9
• Peso molecular: 354.31
• Número CE: 206-325-6
• Número MDL: MFCD00003862
• Código UNSPSC: 12352106
• ID de substância PubChem: 57654010
• NACRES: NA.22

Propriedades

• Nível de qualidade: 200
• Ensaio: ≥95% (titration)
• Formulário: powder
• pf: 210 °C (dec.) (lit.)
• cadeia de caracteres SMILES: O[C@@H]1C[C@](O)(C[C@@H](OC(=O)\C=C\c2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1O)C(O)=O
• InChI: 1S/C16H18O9/c17-9-3-1-8(5-10(9)18)2-4-13(20)25-12-7-16(24,15(22)23)6-11(19)14(12)21/h1-5,11-12,14,17-19,21,24H,6-7H2,(H,22,23)/b4-2+/t11-,12-,14-,16+/m1/s1
• chave InChI: CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N
• Informações sobre genes: rat ... G6pc(25634)

Descrição

Descrição geral

O ácido clorogênico é um composto polifenólico bioativo encontrado principalmente em muitas plantas[1], como o café.[2] É um neuroprotetor potente[3] e também tem propriedades antivirais[1], antifúngicas[3], antioxidantes[2] e antitumorais.[4] O CGA também pode estar envolvido na regulação do metabolismo da glicose e de lipídios, além de melhorar a sensibilidade à insulina.[5]

O ácido clorogênico é um éster cinamato usado como agente redutor e estabilizador na síntese de nanopartículas bimetálicas.[6]

Aplicação

• Perfis antioxidante e fenólico: Um estudo detalhou os perfis antioxidante e fenólico de plantas medicinais tailandesas, incluindo o ácido clorogênico, para apoiar o desenvolvimento de alimentos funcionais e farmacêuticos, destacando suas potenciais aplicações na melhoria da funcionalidade dos alimentos e benefícios à saúde (Wanyo et al., 2024).
• Terapia intravesical para cistite: Pesquisas demonstraram o uso do ácido clorogênico na terapia intravesical para modificar o comportamento de micção aguda em camundongos com cistite induzida por inflamação sistêmica de lipopolissacarídeo, sugerindo potencial terapêutico em distúrbios da bexiga (Yeh et al., 2024).
• Cardioproteção na quimioterapia: Um extrato hidroetanólico contendo ácido clorogênico foi investigado por seu papel na mitigação da cardiotoxicidade induzida pela doxorrubicina através da proteção mitocondrial mediada por AMPK-PGC-1α-SOD, destacando seu potencial em estratégias protetoras contra danos cardíacos induzidos pela quimioterapia (Song et al., 2024).
• Fornecimento nutricional e indústria alimentícia: Uma revisão discutiu o papel dos ácido′s clorogênicos no fornecimento nutricional e suas implicações na indústria alimentícia, propondo seu uso como nanopartículas para aplicação em embalagens ativas de alimentos. (Hu et al., 2024).

Atenção

Pode gerar uma solução turva em etanol

Informações de segurança

• Código de classe de armazenamento: 11 - Combustible Solids
• Classe de risco de água (WGK): WGK 3
• Ponto de fulgor (°F): Not applicable
• Ponto de fulgor (°C): Not applicable
• Equipamento de proteção individual: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)