Q4951

Quercetina

≥95% (HPLC), solid, anticancer agent

• Sinônimo(s): 2-(3,4-di-hidroxifenil)-3,5,7-tri-hidroxi-4H-1-benzopiran-4-ona, 3,3′,4′,5,6-penta-hidroxiflavona
• Fórmula empírica (Notação de Hill): C₁₅H₁₀O₇
• Número CAS: 117-39-5
• Peso molecular: 302.24
• Beilstein: 317313
• Número CE: 204-187-1
• Código UNSPSC: 12352207
• ID de substância PubChem: 329823865
• NACRES: NA.77

Propriedades

• product name: Quercetina, ≥95% (HPLC), solid
• fonte biológica: synthetic (organic)
• Ensaio: ≥95% (HPLC)
• forma: solid
• pf: 316.5 °C
• solubilidade: water: practically insoluble
• temperatura de armazenamento: room temp
• cadeia de caracteres SMILES: OC1=CC(O)=C2C(OC(C3=CC=C(O)C(O)=C3)=C(O)C2=O)=C1
• InChI: 1S/C15H10O7/c16-7-4-10(19)12-11(5-7)22-15(14(21)13(12)20)6-1-2-8(17)9(18)3-6/h1-5,16-19,21H
• chave InChI: REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N

Descrição

Descrição geral

A quercetina é um flavonoide polifenólico encontrado em alimentos como cebolas, aspargos, trigo sarraceno, folhas de rabanete, chá verde, cranberry, brócolis, maçã, mirtilo e coentro. A quercetina demonstra forte ligação intramolecular H, o que contribui para a biodisponibilidade e transporte do composto. Isso explica a natureza multifuncional biológica do composto e permite a formação de complexos fortes, frequentemente com metais. A quercetina inibe a proliferação celular e minimiza danos ao DNA. Entre suas muitas propriedades de proteção cardiovascular, a quercetina possui propriedades antioxidantes e antiplaquetárias, além de inibir a proliferação e migração de células musculares. Também melhora a função mitocondrial das células cardíacas e inibe NF-κB. Diversos estudos em animais envolvendo suplementação dietética de quercetina mostraram um efeito protetor contra problemas cardíacos.

Aplicação

• A quercetina foi usada como um antioxidante que reverteu os efeitos imunossupressores de soro com alto teor de glicose e hiperglicêmico em pacientes diabéticos tipo 2.
• Ela foi usada como um fitoquímico desintoxicante em Apis mellifera.
• Foi usada como um controle positivo no ensaio de sequestro de radicais DPPH (2,2- difenil-1-picri-hidrazila). Também foi utilizada para preparar curva de calibração para determinar o teor total de flavonoides.

Ações bioquímicas/fisiológicas

A quercetina é um flavonoide com atividade antineoplásica. A quercetina é um inibidor de ATPase e fosfodiesterase mitocondrial. Inibe a atividade da PI3-quinase e inibe ligeiramente a atividade da PIP quinase. A quercetina tem efeitos antiproliferativos nas linhagens celulares cancerosas, reduz o crescimento de células cancerosas através dos receptores de estrogênio tipo II e detém as células T leucêmicas humanas na fase G1 tardia do ciclo celular. A quercetina também pode inibir a atividade da ácido graxo sintase.

Características e benefícios

Este composto é apresentado na página de Metabolismo de dopamina e norepinefrina do Manual de classificação de receptores e transdução de sinal. Para ver outras páginas do manual clique aqui.

Este composto é um produto em destaque para pesquisa em absorção, distribuição, metabolismo e excreção (ADME)/toxicologia (Tox). Saiba mais sobre produtos em destaque para ADME Tox e biologia de produtos de fosfatases de quinases . Saiba mais sobre moléculas pequenas bioativas para outras áreas de pesquisa no site sigma.com/discover-bsm.

Nota de preparo

Este químico é solúvel em DMSO (30 mg/ml), DMF (~30 mg/ml) e etanol (~2 mg/ml).

Informações de segurança

• Pictogramas: GHS06
• Palavra indicadora: Danger
• Frases de perigo: H301
• Declarações de precaução: P264 - P270 - P301 + P310 - P405 - P501
• Classificações de perigo: Acute Tox. 3 Oral
• Código de classe de armazenamento: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe de risco de água (WGK): WGK 3
• Equipamento de proteção individual: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges