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737763

Sigma-Aldrich

Fmoc-Pro-Bt

0.95

Sinônimo(s):

(S)-(9H-Fluoren-9-yl)methyl 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate, (S)-N-Fmoc-2-(benzotriazolylcarbonyl)pyrrolidine

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About This Item

Fórmula empírica (Notação de Hill):
C26H22N4O3
Número CAS:
1155875-68-5
Peso molecular:
438.48
Número MDL:
MFCD11850301
Código UNSPSC:
12352209
ID de substância PubChem:
329765227
NACRES:
NA.26

Nome do produto

Fmoc-Pro-Bt, 95%

Ensaio

95%

Formulário

solid

pf

163-168 °C

aplicação(ões)

peptide synthesis

grupo funcional

Fmoc

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

O=C(OCC1c2ccccc2-c3ccccc13)N4CCC[C@H]4C(=O)n5nnc6ccccc56

InChI

1S/C26H22N4O3/c31-25(30-23-13-6-5-12-22(23)27-28-30)24-14-7-15-29(24)26(32)33-16-21-19-10-3-1-8-17(19)18-9-2-4-11-20(18)21/h1-6,8-13,21,24H,7,14-16H2/t24-/m0/s1

chave InChI

ZTDUGEKWIJHWKX-DEOSSOPVSA-N

Aplicação

Benzotriazole amino acids, or aminoacylbenzotriazolides, are versatile reagents for synthesizing peptides as well as their mimetics and conjugates. Benzotriazole amino acids have been used for the preparation of diverse derivatives including:

  • Polypeptidal benzotriazolides[1]
  • Peptidomimetics, such as aminoxypeptides[2], depsipeptides[3] and heterocyclic peptidomimetics[4]
  • Tagged peptides and peptidomimetics, particularly those with fluorescent labels[5][6]
  • N, O, S, and C linked peptide conjugates[6]

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H315,H319,H335

Declarações de precaução

P261 - P305 + P351 + P338

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

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Katritzky, A. R.; Angrish, P.; Todadze, E.
Synlett, 2392-2411 (2009)
Katritzky, A. R.; Narindoshvili, T.; Angrish, P.
Synthesis, 2013-2022 (2008)
Hansen, F. K.; Beagle, L. K.; Todadze, E.; Katritzky, A. R.
Heterocycles, 515-526 (2012)
Ilker Avan et al.
The Journal of organic chemistry, 76(12), 4884-4893 (2011-04-02)
Reactions of O-Pg(α-hydroxyacyl)benzotriazoles with (a) unprotected α-hydroxycarboxylic acids, (b) amino acids, and (c) amines afforded, respectively, chirally pure (a) oligoesters, (b) depsidipeptides, and (c) amide conjugates (yields 52-94%). N-Pg(α-Aminoacyl)benzotriazoles reacted with α-hydroxycarboxylic acids to yield depsidipeptides (47-87%). N-Pg(depsidipeptidoyl)benzotriazoles, obtained from
Abdelmajeid, A.; Tala, S. R.; Amine, M. S.; Katritzky, A. R.
Synthesis, 2995-3005 (2011)
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