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Sigma-Aldrich

(R)-BINAP

Sinônimo(s):

(R)-(+)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthalene, (R)-(+)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl, (R)-(+)-(1,1′-Binaphthalene-2,2′-diyl)bis(diphenylphosphine), (R)-(+)-BINAP

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About This Item

Fórmula linear:
[(C6H5)2PC10H6-]2
Número CAS:
76189-55-4
Peso molecular:
622.67
Número MDL:
MFCD00010805
Código UNSPSC:
12352005
ID de substância PubChem:
329761559
NACRES:
NA.22

forma

crystals

atividade óptica

[α]20/D +222°, c = 0.5% in benzene

pf

239-241 °C (lit.)

cadeia de caracteres SMILES

c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccc4ccccc4c3-c5c(ccc6ccccc56)P(c7ccccc7)c8ccccc8

InChI

1S/C44H32P2/c1-5-19-35(20-6-1)45(36-21-7-2-8-22-36)41-31-29-33-17-13-15-27-39(33)43(41)44-40-28-16-14-18-34(40)30-32-42(44)46(37-23-9-3-10-24-37)38-25-11-4-12-26-38/h1-32H

chave InChI

MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N

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Aplicação

Takasago Ligands and Complexes for Asymmetric Reactions
(R)-BINAP reacts with allylpalladium(II) chloride dimer to form a BINAP-palladium catalyst, which can catalyze the asymmetric allylation of 1,3-diketones to form chiral 2,2-dialkyl-1,3-diketones. It may also be used in the preparation of chirally stabilized rhodium nanoparticles, which can be used as a catalyst for the asymmetric hydroformylation of styrene and vinyl acetate.

Informações legais

Sold in collaboration with Takasago for research purposes only.

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

Not applicable

Ponto de fulgor (°C)

Not applicable

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificados de análise (COA)

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Asymmetric Allylation of Unsymmetrical 1, 3-Diketones Using a BINAP- Palladium Catalyst.
Kuwano R, et al.
Organic Letters, 5(12), 2177-2179 (2003)
Centenary lecture. Chemical multiplication of chirality: science and applications
Noyori, Ryoji
Chemical Society Reviews, 18, 187-208 (1989)
Asymmetric Hydrogenation of 3?Oxo Carboxylates Using Binap?Ruthenium Complexes:(R)?(?)?Methyl 3?Hydroxybutanoate
Kitamura, Masato, et al.
Organic Syntheses, 1-1 (1993)
RuHCl (diphosphine)(diamine): Catalyst Precursors for the Stereoselective Hydrogenation of Ketones and Imines1
Abdur-Rashid, Kamaluddin, Alan J. Lough, and Robert H. Morris
Organometallics, 20.6, 1047-1049 (2001)
Toward efficient asymmetric hydrogenation: architectural and functional engineering of chiral molecular catalysts
Noyori, Ryoji, Masato Kitamura, and Takeshi Ohkuma
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 101.15, 5356-5362 (2004)
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