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Sigma-Aldrich

6-Indolylboronic acid

≥95%

Sinônimo(s):

6-Indoleboronic acid, Indole-6-boronic acid

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About This Item

Fórmula linear:
(C8H6N)B(OH)2
Número CAS:
147621-18-9
Peso molecular:
160.97
Número MDL:
MFCD03095176
Código UNSPSC:
12352103
ID de substância PubChem:
24884798
NACRES:
NA.22

Ensaio

≥95%

forma

powder

pf

177-181 °C

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

OB(O)c1ccc2cc[nH]c2c1

InChI

1S/C8H8BNO2/c11-9(12)7-2-1-6-3-4-10-8(6)5-7/h1-5,10-12H

chave InChI

ZVMHOIWRCCZGPZ-UHFFFAOYSA-N

Aplicação

Reactant involved in synthesis of:
  • Indole compounds for use as HIV-1 glycoprotein-41 fusion inhibitors
  • δ-Carbolines / carbozoles
  • Trisubstituted pyrimidines as PI3K inhibitors
  • (Thienopyridine)carboxamides as CHK1 inhibitors
  • cis-Fluorostilbenes

Reactant involved in Suzuki-Miyaura reactions
Used in a study of racemization in Suzuki cross-couplings of arylamino acids.

Outras notas

May contain varying amounts of anhydride

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palavra indicadora

Warning

Frases de perigo

H315,H319,H335

Classificações de perigo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órgãos-alvo

Respiratory system

Código de classe de armazenamento

11 - Combustible Solids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Equipamento de proteção individual

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Monica Prieto et al.
The Journal of organic chemistry, 72(3), 1047-1050 (2007-01-27)
Reaction conditions considered to be typical in Suzuki couplings can cause significant (up to 34% of the unwanted enantiomer) loss of optical purity in sensitive substrates such as hydroxyphenylglycine 1. This may be remedied using sodium succinate instead of sodium

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