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Sigma-Aldrich

Dimethyl (S)-(−)-malate

98%

Sinônimo(s):

Dimethyl (S)-2-hydroxysuccinate, Dimethyl L-malate

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About This Item

Fórmula linear:
CH3O2CCH2CH(OH)CO2CH3
Número CAS:
Peso molecular:
162.14
Beilstein:
1724363
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352108
ID de substância PubChem:
NACRES:
NA.22

Nível de qualidade

Ensaio

98%

atividade óptica

[α]20/D −6.5°, neat

índice de refração

n20/D 1.435 (lit.)

densidade

1.223 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

ester
hydroxyl

temperatura de armazenamento

2-8°C

cadeia de caracteres SMILES

COC(=O)C[C@H](O)C(=O)OC

InChI

1S/C6H10O5/c1-10-5(8)3-4(7)6(9)11-2/h4,7H,3H2,1-2H3/t4-/m0/s1

chave InChI

YSEKNCXYRGKTBJ-BYPYZUCNSA-N

Aplicação

Dimethyl (S)-(-)-malate may be used as a starting material to synthesize (-)-tulipalin B. The selective reduction of its ester group to alcohol can be accomplished using borane-dimethyl sulfide complex (BMS) in the presence of sodium tetrahydroborate.
This chiral synthon has been used to prepare cytochrome P450 metabolites of arachidonic acid, and cyclic sulfolanes with HIV-1 protease inhibition potential.

Palavra indicadora

Danger

Frases de perigo

Classificações de perigo

Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Sens. 1

Código de classe de armazenamento

3 - Flammable liquids

Classe de risco de água (WGK)

WGK 3

Ponto de fulgor (°F)

131.0 °F

Ponto de fulgor (°C)

55 °C

Equipamento de proteção individual

Eyeshields, Gloves


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